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Sigma-Aldrich

4-Hydroxyantipyrine

99%

Synonyme(s) :

4-Hydroxy-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one, NSC 174055

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H12N2O2
Numéro CAS:
1672-63-5
Poids moléculaire :
204.23
Numéro MDL:
MFCD00003143
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24846917
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Pf

184-186 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1N(c2ccccc2)C(=O)C(O)=C1C

InChI

1S/C11H12N2O2/c1-8-10(14)11(15)13(12(8)2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7,14H,1-2H3

Clé InChI

SKVPTPMWXJSBTF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Hydroxyantipyrine is formed during oxidative deamination of aminopyrine. It is a metabolite of antipyrine.

Application

4-Hydroxyantipyrine was used to study the relationships between the metabolism of antipyrine, hexobarbitone and theophylline in man. It was used in a study on flow injection analysis system for the characterisation of pharmaceutical compounds via combination of diode array UV, 1H NMR, FT-IR spectroscopy and time-of-flight mass spectrometry.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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M Monshouwer et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 25(5), 491-499 (1995-05-01)
1. In order to investigate the effect of a bacterial acute phase response model on drug disposition in vivo, plasma clearances of antipyrine, caffeine, paracetamol and indocyanine green were investigated in the healthy and Actinobacillus pleuropneumoniae-infected pig. 2. Indocyanine green
G Engel et al.
Clinical pharmacology and therapeutics, 59(6), 613-623 (1996-06-01)
Antipyrine has been widely used as a probe drug for human oxidative drug metabolism. To evaluate the role of antipyrine as a model drug, we have identified the cytochrome P450 enzymes involved in 4-hydroxyantipyrine, 3-hydroxymethylantipyrine, and norantipyrine formation. We used
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W Lijinsky
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S B Seredenin et al.
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R P Shrewsbury et al.
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