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Merck

Design, synthesis, and anti-melanogenic effects of (E)-2-benzoyl-3-(substituted phenyl)acrylonitriles.

Drug design, development and therapy (2015-09-09)
Hwi Young Yun, Do Hyun Kim, Sujin Son, Sultan Ullah, Seong Jin Kim, Yeon-Jeong Kim, Jin-Wook Yoo, Yunjin Jung, Pusoon Chun, Hyung Ryong Moon
RESUMEN

Tyrosinase is the most prominent target for inhibitors of hyperpigmentation because it plays a critical role in melaninogenesis. Although many tyrosinase inhibitors have been identified, from both natural and synthetic sources, there remains a considerable demand for novel tyrosinase inhibitors that are safer and more effective. (E)-2-Benzoyl-3-(substituted phenyl)acrylonitriles (BPA analogs) with a linear β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl scaffold were designed and synthesized as potential tyrosinase inhibitors. We evaluated their effects on cellular tyrosinase activity and melanin biosynthesis in murine B16F10 melanoma cells and their ability to inhibit mushroom tyrosinase activity. BPA analogs exhibited inhibitory activity against mushroom tyrosinase. In particular, BPA13 significantly suppressed melanin biosynthesis and inhibited cellular tyrosinase activity in B16F10 cells in a dose-dependent manner. A docking study revealed that BPA13 had higher binding affinity for tyrosinase than kojic acid. BPA13, which possesses a linear β-phenyl-α,β-unsaturated carbonyl scaffold, is a potential candidate skin-whitening agent and treatment for diseases associated with hyperpigmentation.

MATERIALES
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Descripción del producto

Sigma-Aldrich
Dimetilsulfóxido, Hybri-Max, sterile-filtered, BioReagent, suitable for hybridoma, ≥99.7%
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Sigma-Aldrich
Dimetilsulfóxido, for molecular biology
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Sigma-Aldrich
Dimetilsulfóxido, sterile-filtered, BioPerformance Certified, meets EP, USP testing specifications, suitable for hybridoma
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Sigma-Aldrich
Dimetilsulfóxido, ≥99.5% (GC), suitable for plant cell culture
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Sigma-Aldrich
Azul de tiazolil Bromuro de tetrazolio, 98%
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Sigma-Aldrich
Azul de tiazolil Bromuro de tetrazolio, powder, BioReagent, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture, ≥97.5% (HPLC)
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Sigma-Aldrich
Fluoruro de fenilmetansulfonilo, ≥98.5% (GC)
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Cantidad
Sigma-Aldrich
L-Tirosina, from non-animal source, meets EP, USP testing specifications, suitable for cell culture, 99.0-101.0%
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Sigma-Aldrich
3,4-Dihidroxi-L-fenilalanina, ≥98% (TLC)
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Sigma-Aldrich
Dimetilsulfóxido, BioUltra, for molecular biology, ≥99.5% (GC)
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Sigma-Aldrich
L-Lysine monohydrochloride, from non-animal source, meets EP, JP, USP testing specifications, suitable for cell culture, 98.5-101.0%
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Sigma-Aldrich
Fosfato de potasio dibasic, anhydrous, for luminescence, for molecular biology, BioUltra, ≥99.0% (T)
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Sigma-Aldrich
Fluoruro de fenilmetansulfonilo, ≥99.0% (T)
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Sigma-Aldrich
Piperidine, ≥99.5%, purified by redistillation
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Sigma-Aldrich
Dimetilsulfóxido, PCR Reagent
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Kojic acid
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Sigma-Aldrich
Sodium acetate, >99%, FG
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Sigma-Aldrich
Sodium acetate, 99.995% trace metals basis
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Sigma-Aldrich
Triton X-100, laboratory grade
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Sigma-Aldrich
L-Tirosina, BioUltra, ≥99.0% (NT)
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Sigma-Aldrich
Potassium phosphate dibasic solution, 1.0 M
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Sigma-Aldrich
Sodium acetate solution, BioUltra, for molecular biology, ~3 M in H2O
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Sigma-Aldrich
Sodium acetate, anhydrous, BioUltra, for luminescence, for molecular biology, ≥99.0% (NT)
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Sigma-Aldrich
Sodium acetate, powder, BioReagent, suitable for electrophoresis, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture, ≥99%
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Sigma-Aldrich
Dimetilsulfóxido, anhydrous, ≥99.9%
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Sigma-Aldrich
Sodium acetate, anhydrous, for molecular biology, ≥99%
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Sigma-Aldrich
Piperidine, ReagentPlus®, 99%
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SAFC
L-Tirosina
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Sigma-Aldrich
Fosfato de potasio dibasic, 99.95% trace metals basis
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Sigma-Aldrich
Benzoylacetonitrile, 99%
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