Reactivos de organozinc

Los reactivos de organozinc, preparados por primera vez por Frankland en 1848, se utilizan extensamente en síntesis orgánica como potentes herramientas de formación de enlaces C–C, participando en reacciones promovidas por Cu(I) (desarrolladas en Rieke Metals, Inc.) o en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por Pd (es decir, el acoplamiento de Negishi), así como en adiciones de Michael y reacciones de aminación electrófila. Curiosamente la elección de la vía preparativa para los reactivos de organocinc del tipo RZnX (R=alquilo, arilo; X=haluro) desempeña un papel importante en la reactividad y la estabilidad de estos compuestos.

Ofrecemos una completa gama de compuestos de organocinc, entre ellos, los reactivos de organocinc Rieke^®, que son estables como disoluciones en tetrahidrofurano, cinc Rieke^® , así como numerosos reactivos de organocinc Rieke^® preformados . Antes del descubrimiento del cinc Rieke^®, no era posible hacer reaccionar directamente los bromuros o cloruros de alquilo, arilo y vinilo con el metal cinc. La preparación de estos reactivos sólo era posible mediante una reacción de metátesis de un haluro de cinc con un reactivo de organolitio o de Grignard. Por desgracia este enfoque tenía una utilidad limitada, ya que el proceso no era compatible con muchos tipos de grupos funcionales. El cinc Rieke^®, por otra parte, reaccionará directamente con los bromuros o cloruros y tolerará que una variedad de grupos sensibles como los nitrilos, los ésteres, las amidas, los éteres, los sulfuros y las cetonas den reactivos de organocinc funcionalizados.

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Artículo: Rieke^® Highly Reactive Metals
Boletín técnico: Handling Pyrophoric Reagents