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Merck
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V9130

Sigma-Aldrich

N-Vanillylnonanamide

≥97%, powder

Sinónimos:

Capsaicin synthetic, N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)nonanamide, N-Vanillylpelargonamide, Nonanoic acid vanillylamide, Nonylvanylamide, Pelargonic acid vanillylamide, Pseudocapsaicin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H27NO3
Número de CAS:
2444-46-4
Peso molecular:
293.40
Beilstein:
2144300
Número CE:
219-484-1
Número MDL:
MFCD00017286
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24278775
NACRES:
NA.77

Análisis

≥97%

formulario

powder

color

white to off-white

solubilidad

methanol: 100 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to deep brown-yellow

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCCCCCCCC(=O)NCc1ccc(O)c(OC)c1

InChI

1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)

Clave InChI

RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

rat ... Trpv1(83810) , Trpv4(66026)

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Descripción general

N-Vanillylnonanamide has antifouling properties. It acts as an nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) inhibitor.

Aplicación

N-Vanillylnonanamide has been used for the preparation of spicules. It has also been used to reduce the firing of most extrinsic sensory axons.

Otras notas

Synthetic analogue of capsaicin with similar bioactivity.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H315,H317,H318,H334,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Sphingolipids in Disease (2013)
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Some natural products consisting of the alkaloids yohimbine and vincamine (indole-type), scopolamine and atropine (tropane-type), colchicine (tropolone-type), allantoin (imidazolidine-type), trigonelline (pyridine-type) as well as octopamine, synephrine, and capsaicin (exocyclic amine-type); the flavonoid derivatives quercetin, apigenin, genistein, naringin, silymarin, and silibinin;
Measurement of strains experienced by viscerofugal nerve cell bodies during mechanosensitive firing using digital image correlation
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G B Kasting et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 86(1), 142-146 (1997-01-01)
The percutaneous absorption of three highly lipophilic analogs of capsaicin--vanillylnonanamide (VN), olvanil, and NE-21610--was measured in vivo in the CD:VAF rat, and in vitro through excised CD: VAF and SkH:Fz rat skin and human cadaver skin. Absorption and skin metabolism
R Ando et al.
Nihon yakurigaku zasshi. Folia pharmacologica Japonica, 91(1), 55-59 (1988-01-01)
Effects of cysteamine (2-mercaptoethylamine) on vocalization responses, a parameter of nociceptive response, was studied in conscious guinea pigs. Intra-arterial injection of bradykinin (3 micrograms), acetylcholine (300 micrograms), capsaicin (3 micrograms) and vanillyl n-nonoylamide (3 micrograms, VNA) induced severe vocalization responses.
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