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T5200

Sigma-Aldrich

Triparanol

≥97% (HPLC), powder

Sinónimos:

1-(4-(2-Diethylaminoethoxy)phenyl)-1-p-tolyl-2-(4-chlorophenyl)ethanol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H32NO2Cl
Número de CAS:
78-41-1
Peso molecular:
438.00
Número CE:
201-115-0
Número MDL:
MFCD00865748
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24724632
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥97% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to off-white

mp

102.9-103.7 °C

solubilidad

DMSO: 20 mg/mL
H2O: insoluble
alcohol: soluble
olive oil: slightly soluble

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCN(CC)CCOc1ccc(cc1)C(O)(Cc2ccc(Cl)cc2)c3ccc(C)cc3

InChI

1S/C27H32ClNO2/c1-4-29(5-2)18-19-31-26-16-12-24(13-17-26)27(30,23-10-6-21(3)7-11-23)20-22-8-14-25(28)15-9-22/h6-17,30H,4-5,18-20H2,1-3H3

Clave InChI

SYHDSBBKRLVLFF-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... DHCR24(1718) , EBP(10682)

Aplicación

Triparanol has been used to inhibit cholesterol biosynthesis in lipid rafts1. Triparanol has also been used as a 3β-hydroxysterol-Δ24-reductase inhibitor to study its effect on delayed-rectifier potassium current (Iks) channels2.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Triparanol is known to repress Hedgehog signaling in cancer cells and can also inhibit tumor growth3.
Desmosterol Delta24 (D24) reductase inhibitor.

Nota de preparación

Triparanol is soluble in DMSO at 20 mg/ml and is also soluble in alcohol. It is slightly soluble in olive oil and is insoluble in water.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H318

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
090M4626V
090M4626
074K4610

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F F Moebius et al.
British journal of pharmacology, 121(1), 1-6 (1997-05-01)
1. The sigma-drug binding site of guinea-pig liver is carried by a protein which shares significant amino acid sequence similarities with the yeast sterol C8-C7 isomerase (ERG2 protein). Pharmacologically-but not structurally-the sigma 1-site is also related to the emopamil binding
C Roux et al.
The American journal of clinical nutrition, 71(5 Suppl), 1270S-1279S (2000-05-09)
We showed previously that 3 distal inhibitors of cholesterol synthesis are highly teratogenic in rats. AY 9944 and BM 15766 inhibit 7-dehydrocholesterol reductase, which catalyzes the last step of cholesterol synthesis, and triparanol inhibits Delta(24)-dehydrocholesterol reductase, which catalyzes the last
W E Ribelin
Fundamental and applied toxicology : official journal of the Society of Toxicology, 4(1), 105-119 (1984-02-01)
The susceptibility of the endocrine tissues to compound-induced lesions may be ranked in the following decreasing order of frequency: adrenal, testis, thyroid, ovary, pancreas, pituitary, and parathyroid. The first two are by far the most frequently affected. Pathologists unaccustomed to
D E Rhoads et al.
Biochimica et biophysica acta, 795(1), 20-29 (1984-08-15)
Paramecium requires oleic acid for growth and can grow in media containing no other fatty acids. In the present study, we have shown that this ciliate utilized oleate mainly as a carbon and energy source, even though this fatty acid
A Boogaard et al.
The Biochemical journal, 241(2), 345-351 (1987-01-15)
Incubating Hep G2 cells for 18 h with triparanol, buthiobate and low concentrations (less than 0.5 microM) of U18666A, inhibitors of desmosterol delta 24-reductase, of lanosterol 14 alpha-demethylase and of squalene-2,3-epoxide cyclase (EC 5.4.99.7) respectively, resulted in a decrease of
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