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T3766

Sigma-Aldrich

Thymine 1-β-D-arabinofuranoside

≥99%

Sinónimos:

araT, 1-β-D-Arabinofuranosylthymine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14N2O6
Número de CAS:
605-23-2
Peso molecular:
258.23
Número CE:
210-083-7
Número MDL:
MFCD00065474
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
24900167
NACRES:
NA.51

Nivel de calidad

200

Análisis

≥99%

formulario

powder

actividad óptica

[α]20/D 90°, c = 5 mg/mL in water

solubilidad

0.5 M HCl: 20 mg/mL, clear, colorless

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1=CN(C2OC(CO)C(O)C2O)C(=O)NC1=O

InChI

1S/C10H14N2O6/c1-4-2-12(10(17)11-8(4)16)9-7(15)6(14)5(3-13)18-9/h2,5-7,9,13-15H,3H2,1H3,(H,11,16,17)

Clave InChI

DWRXFEITVBNRMK-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

1-β-D-Arabinofuranosylthymine (araT):
  • maybe used as a substrate and inhibitor to study the specificity and kinetics of thymidine kinase(s), such as herpes simplex virus type 1 and 2 thymidine kinases, the HSV1-tk and, HSV2-tk gene products.
  • is used to study the specificity and kinetics of various mitochondrial nucleoside kinases.
  • has been used as an antiviral agent to study its efficacy on Cryptosporidium parvum in vitro.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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N Solaroli et al.
Antiviral research, 79(2), 128-132 (2008-05-06)
The thymidine kinases from feline herpesvirus (FHV TK) and canine herpesvirus (CHV TK) were cloned and characterized. The two proteins are closely sequence-related to each other and also to the herpes simplex virus type 1 thymidine kinase (HSV-1 TK). Although
E S Arnér et al.
Biochemical and biophysical research communications, 188(2), 712-718 (1992-10-30)
Human cells salvage pyrimidine deoxyribonucleosides via 5'-phosphorylation which is also the route of activation of many chemotherapeutically used nucleoside analogs. Key enzymes in this metabolism are the cytosolic thymidine kinase (TK1), the mitochondrial thymidine kinase (TK2) and the cytosolic deoxycytidine
Ada Bertoli et al.
The FEBS journal, 272(15), 3918-3928 (2005-07-28)
The multisubstrate nucleoside kinase of Drosophila melanogaster (Dm-dNK) can be expressed in human solid tumor cells and its unique enzymatic properties makes this enzyme a suicide gene candidate. In the present study, Dm-dNK was stably expressed in the CCRF-CEM and
Ana-Isabel Hernandez et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(26), 7766-7773 (2006-12-22)
Novel N1-substituted thymine derivatives related to 1-[(Z)-4-(triphenylmethoxy)-2-butenyl]thymine have been synthesized and evaluated against thymidine kinase-2 (TK-2) and related nucleoside kinases [i.e., Drosophila melanogaster deoxynucleoside kinase (Dm-dNK) and herpes simplex virus type 1 thymidine kinase (HSV-1 TK)]. The thymine base has
J Balzarinia et al.
Biochemical pharmacology, 61(6), 727-732 (2001-03-27)
Introduction of a bulky lipophilic acyl entity at the 2'-OH position of both 1-beta-D-arabinofuranosylthymine (araT) and (E)-5-(2-bromovinyl)-1-beta-D-arabinofuranosyluracil (BVaraU), consistently resulted in a marked ( approximately 10-fold) increase in the inhibitory activity of these new arabinosyl nucleoside analogues for the mitochondrial
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