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SML3361

Sigma-Aldrich

Imepitoin

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

1-(4-Chlorophenyl)-1,5-dihydro-4-(4-morpholinyl)-2H-imidazol-2-one, 1-(4-Chlorophenyl)-4-morpholin-4-yl-5H-imidazol-2-one, AWD 131-138, AWD131-138, ELB138

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H14ClN3O2
Número de CAS:
188116-07-6
Peso molecular:
279.72
Número MDL:
MFCD18450225
Código UNSPSC:
51111800
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

100

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C1N=C(CN1C2=CC=C(C=C2)Cl)N3CCOCC3

InChI

1S/C13H14ClN3O2/c14-10-1-3-11(4-2-10)17-9-12(15-13(17)18)16-5-7-19-8-6-16/h1-4H,5-9H2

Clave InChI

IQHYCZKIFIHTAI-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Imepitoin (AWD 131-138; ELB 138) is a g-aminobutyric acid A (GABAA) receptor partial positive allosteric modulator (PAM) that targets the benzodiazepine (BZD)-binding site at the α/γ2-interface. Imepitoin enhances GABA current (% response/[GABA] alone in µM/receptor complex = 320/3/α1β2γ2, 310/25/α1β3γ2, 460/8/α2β2γ2, 590/12/α3β2γ2 and 290/3/α5β2γ2 using Xenopus oocytes expressing respective rat receptor complex) with ~2% the potency and 17-27% the efficacy of diazepam toward α1β2γ2. Imepitoin exhibits in vivo therapeutic efficacy in animal models of seizure and epilepsy.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H361d

Clasificaciones de peligro

Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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E Sigel et al.
Neuroscience letters, 245(2), 85-88 (1998-05-30)
Recombinant gamma-aminobutyric acid A (GABA(A)) receptors of the subunit compositions alpha1beta2gamma2, alpha1beta3gamma2, alpha2beta2gamma2, alpha3beta2gamma2 and alpha5beta2gamma2 were expressed in Xenopus oocytes in a functionally active form. At all subunit combinations, AWD 131-138 dose-dependently stimulated GABA currents. At 10 microM AWD
Chris Rundfeldt et al.
CNS drugs, 28(1), 29-43 (2013-12-21)
Although benzodiazepines (BZDs) offer a wide spectrum of antiepileptic activity against diverse types of epileptic seizures, their use in the treatment of epilepsy is limited because of adverse effects, loss of efficacy (tolerance), and development of physical and psychological dependence.
Wolfgang Löscher et al.
Pharmacological research, 77, 39-46 (2013-09-24)
Recently, the imidazolinone derivative imepitoin has been approved for treatment of canine epilepsy. Imepitoin acts as a low-affinity partial agonist at the benzodiazepine (BZD) site of the GABAA receptor and is the first compound with such mechanism that has been

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