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Merck
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SML2805

Sigma-Aldrich

Narciclasine

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

Narciclasine, (2S-(2-alpha,3-beta,4-beta,4a-beta))-3,4,4a,5-tetrahydro-2,3,4,7-tetrahydroxy-(1,3)Dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one, 3,4,4a,5-Tetrahydro-2,3,4,7-tetrahydroxy-(1,3)dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one, BRN 1087400, Lycoricidin-A, Lycoricidinol, NSC 266535

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H13NO7
Número de CAS:
29477-83-6
Peso molecular:
307.26
Número MDL:
MFCD01729949
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

100

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

powder

actividad óptica

[α]/D 167 to 187° in DMSO

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O[C@H]1C=C2[C@@H](NC(=O)c3c(O)c4OCOc4cc23)[C@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C14H13NO7/c16-6-1-5-4-2-7-13(22-3-21-7)11(18)8(4)14(20)15-9(5)12(19)10(6)17/h1-2,6,9-10,12,16-19H,3H2,(H,15,20)/t6-,9+,10+,12-/m0/s1

Clave InChI

LZAZURSABQIKGB-AEKGRLRDSA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Narciclasine is a Rho/Rho kinase/LIM kinase/cofilin signaling pathway activator. Also narciclasine is an actin stress fiber formation inducer; a plant growth modulator.
Recent report in Blood Identified cinobufagin, anisomycin and narciclasine as novel expression-mimickers (Ems) that exert in vitro as well as in vivo anti-AML efficacy against AML expressing mtRUNX1. Recent report identifies cinobufagin, anisomycin and narciclasine as novel expression-mimickers (Ems) that exert in vitro as well as in vivo anti-AML efficacy against AML expressing mtRUNX1.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Anna Stark et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 33(8), 8771-8781 (2019-04-25)
The alkaloid narciclasine has been characterized extensively as an anticancer compound. Accumulating evidence suggests that narciclasine has anti-inflammatory potential; however, the underlying mechanism remains poorly understood. We hypothesized that narciclasine affects the activation of endothelial cells (ECs), a hallmark of

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