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Merck

SML1969

Sigma-Aldrich

Linoleamide

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(9Z,12Z)-9,12-Octadecadienamide, Linoleic acid amide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H33NO
Número de CAS:
Peso molecular:
279.46
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

condiciones de almacenamiento

desiccated

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

NC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C18H33NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b7-6-,10-9-

Clave InChI

SFIHQZFZMWZOJV-HZJYTTRNSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Linoleamide is an endogenous lipid, that stimulates sleep in cats, rats and humans.
Linoleamide is an endogenous primary fatty acid amide (PFAM) signaling lipid that modulates intracellular Ca2+ homeostasis. It has been shown to inhibit of SPCA2, a Golgi secretory pathway Ca(2+)-ATPase that transports ions of Ca2+ and Mn2+ and also to inhibit SPCA1a and the Ca2+-ATPase activity of three sarco(endo)plasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA) pump isoforms. It is thought to be involved in a variety of biological activities including regulation of sleep.
Modulator of intracellular Ca2+ homeostasis; Inhibitor of SPCA2, a Golgi secretory pathway Ca(2+)-ATPase that transports ions of Ca2+ and Mn2+

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Jialin Chen et al.
The Journal of biological chemistry, 292(17), 6938-6951 (2017-03-08)
The Golgi/secretory pathway Ca
Linoleamide, a brain lipid that induces sleep, increases cytosolic Ca2+ levels in MDCK renal tubular cells
Huang J K, et al.
Life Sciences, 68(9), 997-1004 (2001)
Emma K Farrell et al.
Journal of lipid research, 53(2), 247-256 (2011-11-19)
Primary fatty acid amides (PFAM) are important signaling molecules in the mammalian nervous system, binding to many drug receptors and demonstrating control over sleep, locomotion, angiogenesis, and many other processes. Oleamide is the best-studied of the primary fatty acid amides
Sachiko Yamamoto et al.
Biochimica et biophysica acta, 1861(1 Pt A), 3399-3405 (2016-09-07)
SERCA maintains intracellular Ca2+ homeostasis by sequestering cytosolic Ca2+ into SR/ER stores. Two primary fatty acid amides (PFAAs), oleamide (18:19-cis) and linoleamide (18:29,12-cis), induce an increase in intracellular Ca2+ levels, which might be caused by their inhibition of SERCA. Three

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