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Merck

SML1503

Sigma-Aldrich

Apcin

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl N-[2,2,2-trichloro-1-(pyrimidin-2-ylamino)ethyl]carbamate, 3-(2-Methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-N-(2,2,2-trichloro-1-phenylamino-ethyl)-propionamide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H14Cl3N7O4
Número de CAS:
Peso molecular:
438.65
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 25 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

CC1=NC=C([N+]([O-])=O)N1CCOC(NC(C(Cl)(Cl)Cl)NC2=NC=CC=N2)=O

InChI

1S/C13H14Cl3N7O4/c1-8-19-7-9(23(25)26)22(8)5-6-27-12(24)21-10(13(14,15)16)20-11-17-3-2-4-18-11/h2-4,7,10H,5-6H2,1H3,(H,21,24)(H,17,18,20)

Clave InChI

ZEXHXVOGJFGTRX-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Apcin is an inhibitor of the anaphase-promoting complex/cyclosome (APC/C), a large multimeric complex that functions as a ubiquitin ligase, initiating the metaphase–anaphase transition and regulating ordered transitions through the cell cycle by controlling the ubiquitin-mediated proteolysis of cell cycle proteins. Apcin prevents substrate recognition and inhibits APC/C-dependent ubiquitylation by binding to the D-box binding site of Cdc20, a coactivator required for full activation of APC/C and substrate recognition. The effectiveness of apcin in blocking mitotic exit was synergistically amplified by co-addition of TAME (tosyl-L-arginine methyl ester) or its cell permeable prodrug proTAME, which block Cdc20 binding to the APC/C at a different site than apcin.
Apcin is an inhibitor of the anaphase-promoting complex/cyclosome (APC/C).

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3


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Nadia Hégarat et al.
The EMBO journal, 39(11), e104419-e104419 (2020-05-01)
Two mitotic cyclin types, cyclin A and B, exist in higher eukaryotes, but their specialised functions in mitosis are incompletely understood. Using degron tags for rapid inducible protein removal, we analyse how acute depletion of these proteins affects mitosis. Loss

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