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Merck

SML1354

Sigma-Aldrich

Tonabersat

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(3S-cis)-N-(6-Acetyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)-3-chloro-4-fluoro-benzamide, N-[(3S,4S)-6-Acetyl-3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl]-3-chloro-4-fluoro-benzamide, SB 220453, SB-220453

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H19ClFNO4
Número de CAS:
Peso molecular:
391.82
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D -100 to -110°, c = 1 in methanol

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 20 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C1=CC=C2C([C@H](NC(C3=CC=C(F)C(Cl)=C3)=O)[C@H](O)C(C)(C)O2)=C1)=O

InChI

1S/C20H19ClFNO4/c1-10(24)11-5-7-16-13(8-11)17(18(25)20(2,3)27-16)23-19(26)12-4-6-15(22)14(21)9-12/h4-9,17-18,25H,1-3H3,(H,23,26)/t17-,18-/m0/s1

Clave InChI

XLIIRNOPGJTBJD-ROUUACIJSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Tonabersat (SB-220453) exhibits anticonvulsant property. It is a member of the family of novel benzoylamino-benzopyran compounds. Tonabersat is used as a therapeutic for trigeminal nerve-induced neurovascular reflexes. In addition, it acts as a putative migraine prophylactic agent containing an unique stereospecific binding site in the brain.
Tonabersat is a potent inhibitor of neuronal-glial gap junctions in trigeminal ganglion that inhibits cortical spreading depression (CSD) and neurogenic inflammation in animal models of migraine.

Pictogramas

Exclamation markEnvironment

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Randomized, double-blind, placebo-controlled, proof-of-concept study of the cortical spreading depression inhibiting agent tonabersat in migraine prophylaxis.
Goadsby P J, et al.
Cephalalgia, 29(7), 742-750 (2009)
Tonabersat (SB?220453) a novel benzopyran with anticonvulsant properties attenuates trigeminal nerve?induced neurovascular reflexes.
Parsons A A, et al.
British Journal of Pharmacology, 132(7), 1549-1557 (2001)

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