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Merck

SML0395

Sigma-Aldrich

Ac-EEMQRR-NH2 trifluoroacetate salt

≥95% (HPLC)

Sinónimos:

Acetyl Hexapeptide-3, Acetyl Hexapeptide-8, Acetyl hexapeptide, Hexapeptide 3

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C34H60N14O12S · xC2HF3O2
Número de CAS:
Peso molecular:
888.99 (free base basis)
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

lyophilized solid

color

white

Condiciones de envío

wet ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC(=O)C(F)(F)F.CSCC[C@H](NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(N)=O

InChI

1S/C34H60N14O12S.C2HF3O2/c1-17(49)43-20(8-11-25(51)52)29(57)47-22(9-12-26(53)54)31(59)48-23(13-16-61-2)32(60)46-21(7-10-24(35)50)30(58)45-19(6-4-15-42-34(39)40)28(56)44-18(27(36)55)5-3-14-41-33(37)38;3-2(4,5)1(6)7/h18-23H,3-16H2,1-2H3,(H2,35,50)(H2,36,55)(H,43,49)(H,44,56)(H,45,58)(H,46,60)(H,47,57)(H,48,59)(H,51,52)(H,53,54)(H4,37,38,41)(H4,39,40,42);(H,6,7)/t18-,19-,20-,21-,22-,23-;/m0./s1

Clave InChI

RSZPECDVLFYJCF-PXILYFGCSA-N

Amino Acid Sequence

Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Ac-EEMQRR-NH2 is a SNAP25 N-terminal-derived peptide that inhibits the SNARE complex and possibly blocks neuronal exocytosis. Ac-EEMQRR-NH2 exhibits anti-inflammatory and anti-wrinkle activity. It is used as anti-wrinkle cosmetics ingredient.
Ac-EEMQRR-NH2 trifluoroacetate salt is considered 4000 times less toxic than botulin toxin. It has restricted transdermal penetration and hence has limited application for topical usage.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Enhanced delivery of hydrophilic peptides in vitro by transdermal microneedle pretreatment
Zhang S, et al.
Acta Pharmaceutica Sinica. B, 4(1), 100-104 (2014)

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