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Merck

SMB01010

Sigma-Aldrich

Marrubiin

≥90% (LC/MS-ELSD)

Sinónimos:

(1R,4S,8S,9R,10R,12R)-9-[2-(furan-3-yl)ethyl]-9-hydroxy-4,8,10-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-3-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H28O4
Número de CAS:
Peso molecular:
332.43
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
NACRES:
NA.25

origen biológico

plant

Análisis

≥90% (LC/MS-ELSD)

formulario

solid

mol peso

332.43

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temp. de almacenamiento

−20°C

InChI

1S/C20H28O4/c1-13-11-15-16-18(2,17(21)24-15)7-4-8-19(16,3)20(13,22)9-5-14-6-10-23-12-14/h6,10,12-13,15-16,22H,4-5,7-9,11H2,1-3H3/t13-,15-,16+,18+,19+,20-/m1/s1

Clave InChI

HQLLRHCTVDVUJB-OBHOOXMTSA-N

Descripción general

Marrubiin is a labdanoid lactone commonly derived from Marrubium Sp. plants, including M. globosum, M. alysson, M. vulgare, and M. anisodon. Existing research suggests that this plant-derived metabolite possesses various biological properties, including antioxidant, antifungal, gastroprotective, immunomodulatory, cardioprotective, anti-diabetic, and analgesic activities.

Aplicación

It is a natural product derived from plant source that finds application in compound screening libraries, metabolomics, phytochemical, and pharmaceutical research.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Based on existing research, Marrubiin has demonstrated the ability to inhibit the production of pro-inflammatory cytokines and reduce the activity of enzymes involved in oxidative stress. Additionally, it has been observed to lower blood pressure and provide protection against ischemic heart injury.

Características y beneficios

  • High quality compound suitable for multiple research applications
  • Compatible with HPLC and mass spectrometry techniques

Otras notas

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Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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C Meyre-Silva et al.
Farmaco (Societa chimica italiana : 1989), 60(4), 321-326 (2005-04-26)
Marrubiin, a furane labdane diterpene, is the main analgesic compound present in Marrubium vulgare, a medicinal plant used in Brazil and other countries to treat several ailments. Considering its important pharmacological action, as well as its high yield, some structural

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