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Merck

SMB01000

Sigma-Aldrich

Grandiflorenic acid

≥90% (LC/MS-ELSD)

Sinónimos:

(4S,5R,9R)-5,9-Dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-10-ene-5-carboxylic acid, Kaura-9(11),16-dien-18-oic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H28O2
Número de CAS:
Peso molecular:
300.44
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
NACRES:
NA.25

origen biológico

plant

Ensayo

≥90% (LC/MS-ELSD)

Formulario

solid

mol peso

300.44

solubilidad

water: slightly soluble

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC(=O)[C@]1([C@@H]2[C@@](CCC1)(C3=CCC4CC3(CC2)CC4=C)C)C

InChI

1S/C20H28O2/c1-13-11-20-10-7-15-18(2,16(20)6-5-14(13)12-20)8-4-9-19(15,3)17(21)22/h6,14-15H,1,4-5,7-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14?,15-,18+,19+,20?/m0/s1

Clave InChI

RJIPNPHMQGDUBW-MZWQVCBVSA-N

Descripción general

Grandiflorenic acid, a diterpenoid, is a natural product commonly derived from Wedelia trilobata, Sphagneticola trilobata and Siegesbeckia orientalis L. It exhibits various biological activities such as anti-inflammatory, anti-depressant, anti-fertility, and anti-microbial properties.

Aplicación

It is a natural product derived from plant source that finds application in compound screening libraries, metabolomics, phytochemical, and pharmaceutical research.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Grandiflorenic acid exhibits antibacterial, anti-inflammatory, antileishmanial and wound-healing properties.
Grandiflorenic acid shows moderate cytotoxic (IC50 15μM in RAW264.7 cells) and antiplasmodial activities (IC50 23μM against P. falciparum).
Grandiflorenic acid (GFA) shows promise as an anticancer agent by inhibiting cell proliferation and reducing cell size in breast (MCF7), lung (A549), and liver (HuH7.5) tumor cell lines. Further, it also shows effects on uterine motility throughout the estrus cycle suggesting it may have antifertility properties, possibly by affecting hormones and adrenergic pathways in the uterus.

Características y beneficios

  • High quality compound suitable for multiple research applications
  • Compatible with HPLC and mass spectrometry techniques

Otras notas

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Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Amira Arciniegas et al.
Chemistry & biodiversity, 15(3), e1700529-e1700529 (2018-02-11)
The chemical study of Ageratina deltoidea afforded grandiflorenic acid (1), ent-kaurenoic acid (2), and eight benzylbenzoates (3 - 10), two of them, 3,5-dimethoxybenzyl 2,3,6-trimethoxybenzoate (5) and 4-(β-d-glucopyranosyloxy)-3-hydroxybenzyl 2,6-dimethoxybenzoate (9), described for the first time. In addition, the new sesquiterpene lactone deltoidin C

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