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SMB00172

Sigma-Aldrich

Tephrosin

≥95% (LC/MS-ELSD)

Sinónimos:

Deguelinol I, Hydroxydeguelin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C23H22O7
Número de CAS:
76-80-2
Peso molecular:
410.42
Número MDL:
MFCD00238693
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
329824838
NACRES:
NA.25

Ensayo

≥95% (LC/MS-ELSD)

Formulario

solid

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

COc1cc2OC[C@H]3Oc4c(ccc5OC(C)(C)C=Cc45)C(=O)[C@@]3(O)c2cc1OC

InChI

1S/C23H22O7/c1-22(2)8-7-12-15(30-22)6-5-13-20(12)29-19-11-28-16-10-18(27-4)17(26-3)9-14(16)23(19,25)21(13)24/h5-10,19,25H,11H2,1-4H3/t19-,23-/m1/s1

Clave InChI

AQBZCCQCDWNNJQ-AUSIDOKSSA-N

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Descripción general

Natural product derived from plant source.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Tephrosin is a plant-based rotenoid which has known anti-cancer properties. Tephrosin inhibited proliferation in A549 cancer cells in a dose-sependent manner. Tephrosin has been shown to induce capase-independent apoptosis, and internalization and degradation of inactivated EGFR and ErB2 in human colon cancer cells.

Pictogramas

Environment
GHS09

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H410

Consejos de prudencia

P273 - P501

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
122228336V
122228339V
122228339
122228224V
122228-224V

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Sujin Choi et al.
Cancer letters, 293(1), 23-30 (2010-01-09)
Inactivation of epidermal growth factor receptor (EGFR) family members are prime targets for cancer therapy. Here, we show that tephrosin, a natural rotenoid which has potent antitumor activities, induced internalization of EGFR and ErbB2, and thereby induced degradation of the
Shugeng Cao et al.
Journal of natural products, 67(3), 454-456 (2004-03-27)
Bioassay-guided fractionation of methanolic extracts of Mundulea chapelieri resulted in the isolation of two new flavonoids, isomundulinol (1) and 3-deoxy-MS-II (2), in addition to the eight known flavonoids 8-(3,3-dimethylallyl)-5,7-dimethoxyflavanone, MS-II, mundulinol, mundulone, munetone, rotenolone, rotenone, and tephrosin, and one known
Yunjin Choi et al.
Cancer biology & therapy, 12(11), 989-996 (2011-11-30)
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Lu-Rong Xu et al.
Zhong yao cai = Zhongyaocai = Journal of Chinese medicinal materials, 30(6), 660-662 (2007-10-09)
Five rotenoids named dehydrodeguelin, dehydrorotenone, 12a-hydroxy rotenone, tephrosin and 12alphabeta-hydroxyrot-2'-enonic acid were isolated from aerial parts of Derris trifoliata. All these compounds were isolated from this plant for the first time.
Abiy Yenesew et al.
Phytochemistry, 67(10), 988-991 (2006-02-18)
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