R7632

Retinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

• Sinónimos: Alcohol de vitamina A, Axerophthol, Vitamina A, Vitamina A₁, todo-trans-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₀H₃₀O
• Número de CAS: 68-26-8
• Peso molecular: 286.45
• Beilstein: 403040
• Número CE: 200-683-7
• Número MDL: MFCD00001552
• Código UNSPSC: 12352205
• eCl@ss: 34058018
• ID de la sustancia en PubChem: 24899395
• NACRES: NA.79

Propiedades

• origen biológico: synthetic
• Nivel de calidad: 200
• Análisis: ≥95% (HPLC)
• formulario: (Powder or Powder with Lumps)
• actividad específica: ~2700 U/mg
• técnicas: HPLC: suitable
• color: yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange
• mp: 61-63 °C (lit.)
• Condiciones de envío: dry ice
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• Clave InChI: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Descripción

Descripción general

El retinol o alcohol de la vitamina A es la principal forma circulante de vitamina A. No es biológicamente activo. El retinol o retinol todo-trans es una molécula de 20 átomos de carbono con un anillo ciclohexenilo, una cadena lateral con cuatro dobles enlaces (en la configuración trans) y un grupo alcohol terminal.

Aplicación

El retinol se ha utilizado:

• para la síntesis del ácido retinoico todo-trans en células HepG2
• para estudiar el efecto del retinol en el crecimiento de las células de colon normales de ratón cultivadas como organoides
• como patrón para la determinación de la vitamina A en las células
• como componente del medio químicamente definido para el cultivo de órgano testicular y espermatogénesis in vitro.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El retinol actúa como precursor de los retinoides activos. Se convierte en retinaldehído y posteriormente en ácido retinoico. El ácido retinoico todo-trans y el 9-cis son ligandos para los receptores nucleares, los receptores del ácido retinoico (RAR) y los receptores X retinoides (RXR). Esos receptores son reguladores de la transcripción de varios genes.

El retinol y sus derivados exhiben propiedades antienvejecimiento. Además, actúa también como antiarrugas. Sin embargo, debido a su fotoinestabilidad y a su capacidad de irritación de la piel, no se utiliza de manera generalizada en las formulaciones cosméticas. El retinol se utiliza en el tratamiento de las dermatosis, entre ellas el fotoenvejecimiento. Su carencia se asocia con la aparición de xerosis y de hiperqueratosis folicular.

Envase

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.

Vial de vidrio que protege de la luz.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS08,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H317,H319,H360FD,H413
• Consejos de prudencia: P202 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Clasificaciones de peligro: Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1
• Código de clase de almacenamiento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves