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P9417

Sigma-Aldrich

Palmitoleic acid

≥98.5% (GC), liquid

Sinónimos:

cis-9-Palmitoleic acid, cis-9-Hexadecenoic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
Número de CAS:
373-49-9
Peso molecular:
254.41
Beilstein:
1725389
Número CE:
206-765-9
Número MDL:
MFCD00004437
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
24899035
NACRES:
NA.25

origen biológico

Macadamia integrifolia

Análisis

≥98.5% (GC)

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.457 (lit.)

bp

162 °C/0.6 mmHg (lit.)

mp

0.5 °C (lit.)

densidad

0.895 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
oleic acid

tipo de lípido

unsaturated FAs

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h7-8H,2-6,9-15H2,1H3,(H,17,18)/b8-7-

Clave InChI

SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N

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Aplicación

Palmitoleic acid has been used:
  • to supplement Minimum Essential Media alpha (MEMα) to culture mouse spermatogonial stem cells (SSCs)
  • as a component of a defined serum-free medium for the long-term propagation of SSCs
  • in Dulbecco′s Modified Eagle Medium (DMEM) in the media for fatty acid treatment to assure a physiologic ratio between bound and unbound free fatty acid (FFA)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Palmitoleic acid is a 16-carbon, omega-7, monounsaturated fatty acid that is enriched in the triglycerides of human adipose tissue and in liver.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335,H413

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

143.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

62 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Yuko Akazawa et al.
Journal of hepatology, 52(4), 586-593 (2010-03-09)
Saturated free fatty acids induce hepatocyte lipoapoptosis. This lipotoxicity involves an endoplasmic reticulum stress response, activation of JNK, and altered expression and function of Bcl-2 proteins. The mono-unsaturated free fatty acid palmitoleate is an adipose-derived lipokine which suppresses free fatty
Tahira Fatima et al.
PloS one, 7(4), e34099-e34099 (2012-05-05)
Sea buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) is a hardy, fruit-producing plant known historically for its medicinal and nutraceutical properties. The most recognized product of sea buckthorn is its fruit oil, composed of seed oil that is rich in essential fatty acids
Geng Zong et al.
The American journal of clinical nutrition, 96(5), 970-976 (2012-09-28)
Palmitoleic acid has been shown to regulate adipokine expression and systemic metabolic homeostasis in animal studies. However, its association with human metabolic diseases remains controversial. We aimed to investigate associations of erythrocyte palmitoleic acid with adipokines, inflammatory markers, and metabolic
Dariush Mozaffarian et al.
The American journal of clinical nutrition, 97(4), 854-861 (2013-02-15)
Dairy consumption is linked to a lower risk of type 2 diabetes, but constituents responsible for this relation are not established. Emerging evidence suggests that trans-palmitoleate (trans 16:1n-7), a fatty acid in dairy and also partially hydrogenated oils, may be
Katherine E Pinnick et al.
Diabetes, 61(6), 1399-1403 (2012-04-12)
The expansion of lower-body adipose tissue (AT) is paradoxically associated with reduced cardiovascular disease and diabetes risk. We examined whether the beneficial metabolic properties of lower-body AT are related to the production and release of the insulin-sensitizing lipokine palmitoleate (16:1n-7).
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