P5318

Pepstatina A

powder, ≥90% (HPLC)

• Fórmula empírica (notación de Hill): C₃₄H₆₃N₅O₉
• Número de CAS: 26305-03-3
• Peso molecular: 685.89
• Beilstein: 2201362
• Número CE: 247-600-0
• Número MDL: MFCD00060740
• Código UNSPSC: 12352202
• ID de la sustancia en PubChem: 24898620
• NACRES: NA.77

Propiedades

• product name: Pepstatina A, microbial, ≥90% (HPLC)
• origen biológico: microbial
• Nivel de calidad: 200
• Análisis: ≥90% (HPLC)
• formulario: powder
• mp: 233 °C (dec.) (lit.)
• solubilidad: ethanol: 1-2 mg/mL (with heat up to 60 °C)
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O
• InChI: 1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1
• Clave InChI: FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

Descripción

Descripción general

La pepstatina A es un péptido quimiotáctico natural e inhibidor de las aspartil proteasas que se aisló inicialmente de filtrados de cultivos de varias especies de Actinomycetes, con el nombre inicial simplemente de «pepstatina». Este nombre se modificó después a «pepstatina A» para distinguir la pepstatina original de los derivados posteriores. La pepstatina A contiene el aminoácido inusual ácido 4-amino-hidroxi-6-metilheptanoico (AHMHA), que se conoce también como estatina. La secuencia de aminoácidos de la pepstatina A es N-isovaleril-L-valil-L-valil-AHMHA-L-alanil-AHMHA.

Aplicación

Puede utilizarse junto con E64-d y la leupeptina A para inhibir la degradación la carga autofágica en el interior de los autofagosomas. Para esta aplicación, la concentración de trabajo suele oscilar entre 1 y 10 μM.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La pepstatina A es un inhibidor de las proteasas ácidas (aspartil peptidasas). Forma un complejo 1:1 con proteasas como la pepsina, la renina, la catepsina D, la quimosina bovina y la proteasa B (Aspergillus niger). El inhibidor es muy selectivo y no inhibe las tiol proteasas, las proteasas neutras ni las serín-proteasas. La γ-secretasa solubilizada y la proteasa retroviral son también inhibidas por la pepstatina A. Se ha utilizado para caracterizar proteasas de diversas procedencias.

Nota de preparación

La pepstatina puede disolverse a 1 mg/ml en ácido acético al 10 % (v/v) en metanol (9:1 metanol:ácido acético). Puede ser necesario añadir ácido acético para disolver este péptido en metanol o DMSO. Se ha disuelto a 1 - 2 mg/ml en etanol, pero puede requerirse calor para la disolución completa. Las disoluciones de pepstatina A pueden calentarse hasta 60 °C sin que se descomponga el péptido.
Las disoluciones de reserva a 1 mg/ml son estables por lo menos durante una semana a 4 °C. Una disolución 1 mM en metanol o DMSO es estable durante meses a -20 °C. Si las disoluciones se vuelven de color amarillo oscuros, el reactivo se está hidrolizando.
Una concentración de trabajo de 1 μM es estable durante como mínimo un día a temperatura ambiente.

Otras notas

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Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)