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P0111

Sigma-Aldrich

Phenserine

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

(−)-N-Phenylcarbamoyleseroline, 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-pyrrolo[2,3-b]indol-5-ol phenylcarbamate (ester)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H23N3O2
Número de CAS:
101246-66-6
Peso molecular:
337.42
Número MDL:
MFCD00672748
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329820018
NACRES:
NA.77

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

solid

color

off-white

solubilidad

H2O: <2 mg/mL
DMSO: >5 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H][C@]12N(C)CC[C@@]1(C)c3cc(OC(=O)Nc4ccccc4)ccc3N2C

InChI

1S/C20H23N3O2/c1-20-11-12-22(2)18(20)23(3)17-10-9-15(13-16(17)20)25-19(24)21-14-7-5-4-6-8-14/h4-10,13,18H,11-12H2,1-3H3,(H,21,24)/t18-,20+/m1/s1

Clave InChI

PBHFNBQPZCRWQP-QUCCMNQESA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

(-)-Phenserine, a phenylcarbamate derivative, is a selective, non-competitive inhibitor of acetylcholinesterase (AChE). (-)-Phenserine produces rapid, potent, and long-lasting AChE inhibition, in vivo. It is significantly less toxic than (-)-physostigmine. (-)-Phenserine improves cognitive performance in both young learning-impaired and elderly rats. Reduced secretion of β-amyloid (Abeta) has been observed in cell lines exposed to (-)-phenserine, occurring through translational regulation of β-amyloid precursor protein (beta-APP) mRNA via a non-cholinergic mechanism. These in vitro findings appear to translate in vivo into animal models and humans.

Características y beneficios

This compound is featured on the Acetylcholine Synthesis and Metabolism page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Ayodeji A Asuni et al.
Annals of neurology, 75(5), 684-699 (2014-04-02)
Proteolytic cleavage of the amyloid precursor protein (APP) generates β-amyloid (Aβ) peptides. Prolonged accumulation of Aβ in the brain underlies the pathogenesis of Alzheimer disease (AD) and is regarded as a principal target for development of disease-modifying therapeutics. Using Chinese

Artículos

Acetylcholine Synthesis and Metabolism

Acetylcholine is synthesized from acetyl coenzyme A and choline by the enzyme choline acetyltransferase. In addition to its synthesis in the liver, choline employed in acetylcholine production is derived from dietary sources.

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