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P0069

Sigma-Aldrich

PRIMA-1

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

2,2-Bishydroxymethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H15NO3
Número de CAS:
5608-24-2
Peso molecular:
185.22
Número MDL:
MFCD04974196
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329820004
NACRES:
NA.77

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

color

white to off-white

solubilidad

H2O: >10 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

OCC1(CO)N2CC[C@@H](CC2)C1=O

InChI

1S/C9H15NO3/c11-5-9(6-12)8(13)7-1-3-10(9)4-2-7/h7,11-12H,1-6H2

Clave InChI

RFBVBRVVOPAAFS-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

P53-dependent reactivation and induction of massive apoptosis (PRIMA-1) is a low molecular weight compound and has a role in cancer therapy. PRIMA-1 stimulates cytotoxic effects in human cancer cells. It induces eryptosis.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

PRIMA-1 is a selective re-activator of mutant p53 activity in tumor cells, and an inducer of apoptosis and inhibitor of growth of human tumors with mutant p53.
PRIMA-1 is a selective re-activator of mutant p53 activity in tumor cells, and an inducer of apoptosis and inhibitor of growth of human tumors with mutant p53. Mutations in the tumor suppressor p53 take place in >50% tumor cells. PRIMA-1 selectively restores sequence-specific DNA binding and transactivational activity to mutant p53 proteins at μM concentrations. PRIMA-1 works as a re-activator of the apoptotic function of mutant p53 via conformational modulation of function-specific epitopes.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H334

Consejos de prudencia

P301 + P312 + P330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Resp. Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
100M4614V
078K46124
078K46123
078K46122
078K46121

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Effects of PRIMA-1 on chronic lymphocytic leukaemia cells with and without hemizygous p53 deletion
Nahi H, et al.
British Journal of Haematology, 127(3), 285-291 (2004)
Masashi Idogawa et al.
Oncotarget, 5(17), 7540-7548 (2014-10-04)
p53 transduction is a potentially effective cancer therapy but does not result in a good therapeutic response in all human cancers due to resistance to apoptosis. To discover factors that overcome resistance to p53-induced apoptosis, we attempted to identify RNAi
Stimulation of suicidal erythrocyte death by PRIMA-1
Faggio C, et al.
Cellular Physiology and Biochemistry, 35(2), 529-540 (2015)
Joana Soares et al.
Oncotarget, 7(4), 4326-4343 (2016-01-07)
Restoration of the p53 pathway, namely by reactivation of mutant (mut) p53, represents a valuable anticancer strategy. Herein, we report the identification of the enantiopure tryptophanol-derived oxazoloisoindolinone SLMP53-1 as a novel reactivator of wild-type (wt) and mut p53, using a
PRIMA-1 as a cancer therapy restoring mutant p53: A review
Lewis EJ
Bioscience Horizons, 8 (2015)
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