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Merck

N5148

Sigma-Aldrich

Nodularin

cyanotoxin

Sinónimos:

1,4,8,11,15-Pentaazacyclononadecane, cyclic peptide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C41H60N8O10
Número de CAS:
Peso molecular:
824.96
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

origen biológico

microbial

Nivel de calidad

Ensayo

≥94% (TLC)

Formulario

film or powder

solubilidad

methanol: 2 mg/mL (Further dilute to 10% (v/v) methanol. Store solutions at −20°C for up to six months.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CO[C@@H](Cc1ccccc1)[C@@H](C)\C=C(C)\C=C\[C@@H]2NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@@H](C)[C@@H](NC(=O)\C(=C\C)N(C)C(=O)CC[C@@H](NC(=O)[C@H]2C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C41H60N8O10/c1-8-31-38(54)48-34(40(57)58)26(5)36(52)46-29(15-12-20-44-41(42)43)37(53)45-28(25(4)35(51)47-30(39(55)56)18-19-33(50)49(31)6)17-16-23(2)21-24(3)32(59-7)22-27-13-10-9-11-14-27/h8-11,13-14,16-17,21,24-26,28-30,32,34H,12,15,18-20,22H2,1-7H3,(H,45,53)(H,46,52)(H,47,51)(H,48,54)(H,55,56)(H,57,58)(H4,42,43,44)/b17-16+,23-21+,31-8-/t24-,25-,26-,28-,29-,30+,32-,34+/m0/s1

Clave InChI

IXBQSRWSVIBXNC-HSKGSTCASA-N

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Descripción general

Nodularin is a cyclic pentapeptide toxin produced by the cyanobacteria Nodularia spumigena.

Aplicación

Nodularin has been used to induce oxidative stress and analyse its dynamics in flounder liver. It has also been used as standard for identification and quantification by high performance liquid chromatography (HPLC).

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Potent inhibitor of protein phosphatases types 1 and 2A. Tumor promoter in experimental animal model.; at higher doses, causes massive liver hemorrhage. Tumor-promoting effect is due to increasing oxidative stress, as evidenced by reduced levels of glutathione and appearance of oxidative damage in DNA bases.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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