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M6403

Sigma-Aldrich

(±)-3,4-Methylenedioxymethamphetamine hydrochloride

Sinónimos:

(±)-MDMA hydrochloride, DL-3,4-Methylenedioxymethamphetamine, DL-MDMA hydrochloride, Ecstasy, XTC hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H15NO2 · HCl
Número de CAS:
64057-70-1
Peso molecular:
229.70
Número MDL:
MFCD00079444
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
24897006
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

200

control farmacológico

USDEA Schedule I; Home Office Schedule 1; stupéfiant (France); kontrollierte Droge in Deutschland; regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada; psicótropo (Spain); Decreto Lei 15/93: Tabela IIA (Portugal)

técnicas

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

solubilidad

H2O: soluble

aplicaciones

forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)
veterinary

cadena SMILES

Cl[H].CNC(C)Cc1ccc2OCOc2c1

InChI

1S/C11H15NO2.ClH/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10;/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3;1H

Clave InChI

LUWHVONVCYWRMZ-UHFFFAOYSA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Hallucinogen; releases serotonin and dopamine from axon terminals; selective serotonergic neurotoxin.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H336

Consejos de prudencia

P301 + P310 + P330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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G A Ricaurte et al.
Neuropsychobiology, 42(1), 5-10 (2000-06-27)
The popular recreational drug, (+/-)3, 4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA; 'Ecstasy') is a potent and selective brain serotonin (5-HT) neurotoxin in animals. MDMA-induced 5-HT neurotoxicity can be demonstrated using a variety of neurochemical, neuroanatomical and, more recently, functional measures of 5-HT neurons. Although
M I Colado et al.
British journal of pharmacology, 126(4), 911-924 (1999-04-08)
1. We investigated whether dopamine plays a role in the neurodegeneration of 5-hydroxytryptamine (5-HT) nerve endings occurring in Dark Agouti rat brain after 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'ecstasy') administration. 2. Haloperidol (2 mg kg(-1) i.p.) injected 5 min prior and 55
A Lavelle et al.
British journal of pharmacology, 128(5), 975-980 (1999-11-11)
1. We have investigated the effects of methylenedioxymethamphetamine (MDMA, 'ecstasy') on peripheral noradrenergic neurotransmission in the rat. 2. In rat atrial slices pre-incubated with [3H]-noradrenaline and in the presence of desipramine (1 micronM) to prevent effects of MDMA on basal
M M Iravani et al.
Synapse (New York, N.Y.), 36(4), 275-285 (2000-05-20)
We examined the effects of pressure ejected 3, 4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) from a micropipette on direct chemically stimulated release, and on electrically stimulated serotonin (5-HT) or dopamine (DA) release in the caudate putamen (CPu), nucleus accumbens (NAc), substantia nigra pars reticulata
Mariana Angoa-Pérez et al.
Journal of neurochemistry, 125(1), 102-110 (2012-12-05)
Mephedrone (4-methylmethcathinone) is a β-ketoamphetamine stimulant drug of abuse with close structural and mechanistic similarities to methamphetamine. One of the most powerful actions associated with mephedrone is the ability to stimulate dopamine (DA) release and block its re-uptake through its
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