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Merck

M6383

Sigma-Aldrich

2-Methoxyestradiol

powder

Sinónimos:

1,3,5(10)-Estratriene-2,3,17-triol 2-methyl ether, 2,3,17β-Trihydroxy-1,3,5(10)-estratriene 2-methyl ether, 2-Hydroxyestradiol 2-methyl ether, 3,17β-Dihydroxy-2-methoxy-1,3,5(10)-estratriene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H26O3
Número de CAS:
Peso molecular:
302.41
Número MDL:
Código UNSPSC:
51111800
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

esterilidad

non-sterile

Nivel de calidad

Análisis

≥98% (HPLC)
≥98% (TLC)

formulario

powder

color

white to faint yellow

mp

189-190  °C

solubilidad

DMSO: 10 mg/mL
ethanol: 10 mg/mL
H2O: insoluble

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

OC1=C(C=C(C2=C1)[C@]3([H])[C@](CC2)([H])[C@]4([H])CC[C@H](O)[C@](C)4CC3)OC

InChI

1S/C19H26O3/c1-19-8-7-12-13(15(19)5-6-18(19)21)4-3-11-9-16(20)17(22-2)10-14(11)12/h9-10,12-13,15,18,20-21H,3-8H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1

Clave InChI

CQOQDQWUFQDJMK-SSTWWWIQSA-N

Información sobre el gen

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Descripción general

2-Methoxyestradiol (2-ME) is a metabolite, derived from estradiol. It is usually seen at high levels in the normal follicle.

Aplicación

2-Methoxyestradiol has been used:
  • as hypoxia-inducible factor 1-alpha (HIF-1α) inhibitor to treat microglia to test whether hypoxia leads to cell death
  • to determine the anticancer potential in L-lactate-activated osteosarcoma cells
  • as a reference chemical and angiogenesis inhibitor to assess the performance of in vitro angiogenesis assay

Acciones bioquímicas o fisiológicas

2-Methoxyestradiol (2-ME) is a potent inhibitor of endothelial cell proliferation and angiogenesis.It has little affinity for classical estrogen receptors.
2-Methoxyestradiol plays a key role in the apoptosis of tumor cells. It also participates in microtubule stabilization. It exhibits cardioprotective activity and acts as an anticancer agent.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificados de análisis (COA)

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R K Dubey et al.
Hypertension (Dallas, Tex. : 1979), 31(1 Pt 2), 522-528 (1998-02-07)
Postmenopausal women (PMW) have increased incidence of cardiovascular disease, and estrogen substitution therapy has been shown to have cardioprotective effects. Since abnormal growth of cardiac fibroblasts (CFs) is associated with hypertension and myocardial infarction and estrogen inhibits vascular smooth muscle
The effect of steroid hormones on ovarian follicle development
Vitamins and Hormones, 107, 155-175 (2018)
Efrat Elis et al.
PLoS pathogens, 8(12), e1003103-e1003103 (2013-01-10)
The p12 protein of the murine leukemia virus (MLV) is a constituent of the pre-integration complex (PIC) but its function in this complex remains unknown. We developed an imaging system to monitor MLV PIC trafficking in live cells. This allowed
2-Methoxyestradiol reverses the pro-carcinogenic effect of L-lactate in osteosarcoma 143B cells
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Cancer, Genomics, and Proteomics, 14(6), 483-493 (2017)
Intra-Laboratory Pre-Validation of a Human Cell Based in vitro Angiogenesis Assay for Testing Angiogenesis Modulators
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Frontiers in Pharmacology, 1 (2011)

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