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Merck

F1428

Sigma-Aldrich

Fenvalerate

≥97%

Sinónimos:

α-Cyano-3-phenoxybenzyl α-(4-chlorophenyl)­iso­valerate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C25H22ClNO3
Número de CAS:
Peso molecular:
419.90
Beilstein:
2025982
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Análisis

≥97%

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(C)C(C(=O)OC(C#N)c1cccc(Oc2ccccc2)c1)c3ccc(Cl)cc3

InChI

1S/C25H22ClNO3/c1-17(2)24(18-11-13-20(26)14-12-18)25(28)30-23(16-27)19-7-6-10-22(15-19)29-21-8-4-3-5-9-21/h3-15,17,23-24H,1-2H3

Clave InChI

NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Fenvalerate an ester molecule, exists in four stereoisomers with two chiral centers.

Aplicación

Fenvalerate has been used to study the effect of Fen exposure on reproductive functions.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Fenvalerate has good insecticidal potential and is less toxic to animals. It might cause endocrine disruption and reproductive dysfunction in humans. Metabolism of fenvalerate includes oxidation, ester cleavage and conjugation reaction. It is stable at pH 5 and 7, while it gets hydrolyzed at pH 9. In rat models it is found to hinder the action of mitochondrial enzymes.
Fenvalerate is a type II semi-synthetic pyrethrin, which acts as a potent inhibitor of calcineurin (protein phosphatase 2B). This inhibitory action results in cellular hyperexcitability by causing non-mutated calcium channels to remain open for an extended period of time allowing an abundance of Ca2+ to enter the cell.
Piretroide de tipo II. Potente inhibidor de la calcineurina (proteína fosfatasa 2B).

Nota de preparación

Fenvalerate has been reported to be soluble in DMSO, ethanol, and acetone.

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides, 659-659 (1998)
Paternal fenvalerate exposure influences reproductive functions in the offspring
Xia D, et al.
Reproductive Sciences, 20(11), 1308-1315 (2013)
Fenvalerate-induced oxidative damage in rat tissues and its attenuation by dietary sesame oil
Prasanthi K, et al.
Food And Chemical Toxicology, 43(2), 299-306 (2005)
Effects of fenvalerate exposure on semen quality among occupational workers
Lifeng T, et al.
Contraception, 73(1), 92-96 (2006)
Terrence L Adelsbach et al.
Reviews of environmental contamination and toxicology, 176, 137-154 (2002-11-22)
Fenvalerate is listed under Class IV of the U.S. Food and Drug Administration (USFDA) Surveillance Index Classification, indicating a low hazard potential to humans from both exposure and toxicological standpoints; thus, minimal monitoring is required (Reed 1981; Eisler 1992). To

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