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E1753

Sigma-Aldrich

(−)-Epicatechin

≥90% (HPLC)

Sinónimos:

(−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane, (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H14O6
Número de CAS:
490-46-0
Peso molecular:
290.27
Beilstein:
92760
Número CE:
207-710-1
Número MDL:
MFCD00075648
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
24894431
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥90% (HPLC)

Formulario

powder

mp

240 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

cadena SMILES

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1

Clave InChI

PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N

Información sobre el gen

human ... BACE1(23621) , CYP1A2(1544)

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Descripción general

(−)-Epicatechin (EC) belongs to the group of flavanols and is abundantly present in cacao and cacao products. The chemical structure of EC includes an oxygenated heterocycle with a 4-hydroxyl group linked with two aromatic rings.

Aplicación

(−)-Epicatechin (EC) has been used:
  • as an antioxidant to downregulate nicotinamide adenine dinucleotide phosphate hydrogen (NADPH) oxidase and improve insulin sensitivity in in vivo (high fat-fed mice) and in vitro (HepG2 cells) studies
  • to study its effect on blood pressure, nitric oxide synthase (NOS) activity and anxiety-like behavior on borderline hypertensive rat (BHR) models
  • to test its effect on neuronal survival in the hippocampus of middle-aged rats on swimming training, under oxidative stress
  • to study its antioxidant activity in dark chocolate
  • as a characteristic compound in polyphenols analysis

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Epicatechin enhances the skeletal muscle structure in heart failure patients and minimizes cardiometabolic risks. It can be used for treating sarcopenia. Epicatechin reduces myostatin and β-galactosidase and increases the level of markers of muscle growth.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCD3979
BCBZ4766
BCBW4134
BCBV8246
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