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D2531

Sigma-Aldrich

Dextromethorphan hydrobromide monohydrate

≥99% (TLC)

Sinónimos:

d-3-Methoxy-N-methylmorphinan hydrobromide monohydrate, (9S,13S,14S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan hydrobromide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H25NO · HBr · H2O
Número de CAS:
6700-34-1
Peso molecular:
370.32
Beilstein:
6453793
Número MDL:
MFCD02173901
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
57654086
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥99% (TLC)

Formulario

powder

cadena SMILES

Br[H].[H]O[H].[H][C@]12CCCC[C@]13CCN(C)[C@H]2Cc4ccc(OC)cc34

InChI

1S/C18H25NO.BrH.H2O/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18;;/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3;1H;1H2/t15-,17+,18+;;/m1../s1

Clave InChI

STTADZBLEUMJRG-IKNOHUQMSA-N

Información sobre el gen

human ... GRIN1(2902) , GRIN2A(2903) , GRIN2B(2904) , GRIN2C(2905) , GRIN2D(2906) , GRIN3A(116443) , GRIN3B(116444) , SIGMAR1(10280)

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Aplicación

Dextromethorphan hydrobromide monohydrate has been used as a substrate for cytochrome P450 2D6 enzyme action, in potassium phosphate buffer for measuring P450 activity and is used in enzyme inhibition studies.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Dextromethorphan hydrobromide is an allosteric antagonist at N-methyl D- aspartate (NMDA)-controlled ion channels and antagonist at voltage-dependent channels. Dextromethorphan hydrobromide is useful in treating dry cough.

Pictogramas

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H411

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SLCG4016
SLCG5630
SLBZ4801
SLBP7467V
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The effect of prototypic sigma ligands on the binding of [3H]dextromethorphan to guinea pig brain.
Klein, et al.
Neuroscience Letters, 91, 175-175 (1989)
Dependence on dextromethorphan hydrobromide.
Fleming Philip M
British Medical Journal (Clinical Research ed.), 293(6547), 597-597 (1986)
J M Musacchio et al.
Life sciences, 45(19), 1721-1732 (1989-01-01)
There is increasing evidence that sigma ligands and dextromethorphan (DM) bind to at least one common high-affinity site. DM and other antitussives do not produce psychotomimetic effects. This suggested that sigma ligands may produce their characteristic effects through another site
T Zimmermann et al.
Arzneimittel-Forschung, 45(1), 41-43 (1995-01-01)
The polymorphism of dextromethorphan (CAS 125-71-3) metabolism is dependent on hepatic cytochrom P4502D6 (CYP2D6) activity. The relationship between the CYP2D6 genotype and the dextromethorphan phenotype was studied in 83 healthy unrelated subjects. Genotype was determined by allele-specific polymerase chain reaction
In Vitro Inhibition and Induction of Human Liver Cytochrome P450 Enzymes by Gentiopicroside: Potent Effect on CYP2A6
Deng Y, et al.
Drug Metabolism and Pharmacokinetics, 28(4), 339-344 (2013)
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