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Merck

D0260

Sigma-Aldrich

Monofosfato de N6,2′-O-dibutiriladenosina 3′,5′-cíclico sodium salt

≥97% (HPLC), powder

Sinónimos:

Bucladesina sodium salt, Dibutirilo del AMP cíclico sodium salt, Dibutirilo del AMPc sodium salt

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About This Item

Fórmula lineal:
C18H23N5O8PNa
Número de CAS:
Peso molecular:
491.37
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Análisis

≥97% (HPLC)

formulario

powder

impurezas

≤0.5% cyclic AMP and 2′-O-monobutyryl-cyclic AMP
≤3% N6-monobutyryl-cyclic AMP

color

white

solubilidad

H2O: 100 mg/mL

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

Clave InChI

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

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Descripción general

El dibutirilmonofosfato cíclico de adenosina (AMPc) imita la actividad del AMPc endógeno.Es lipófilo, permite una mayor permeabilidad a la célula y tiene una mayor resistencia a la hidrólisis por AMPc fosfodiesterasa. El dibutiril AMPc inhibe las fosfodiesterasas y desempeña un papel vital como sonda en las vías de transducción de la señal.

Aplicación

La sal de sodio del monofosfato cíclico de la N6,2′-o-dibutiriladenosina 3′,5′ se ha utilizado:
  • como suplemento del medio para la diferenciación de las células madre de la cresta neural (NCSC)
  • como componente del medio de descongelación para las neuronas derivadas de las IPSC (células madre pluripotentes inducidas) humana crioconservadas
  • en medio de Eagle modificado según Dulbecco (DMEM)sin suero para inducir la diferenciación de los astrocitos

Se ha utilizado como un componente del medio de diferenciación para inducir la diferenciaciónde las neuronas dopaminérgicas a partir de los progenitores de la placa basal. Se ha utilizado también comocomplemento en el DMEM: F12 para cultivar células neuronales a partir de las células pluripotentes humanas.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Análogo del AMPc permeable a la célula que activa las proteincinasas (PKA) dependientes del AMPc.

Características y beneficios

Este compuesto es un producto destacado para la investigación de los nucleótidos cíclicos. Pulse aquí para descubrir más productos de nucleótidos cíclicos destacados. Encontrará más información sobre moléculas bioactivas pequeñas para otras áreas de investigación en sigma.com/discover-bsm.

Precaución

Pierde el grupo 2′-O-butirilo a pH 8,5

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

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