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Merck

C277

Sigma-Aldrich

Chloro-IB-MECA

solid, ≥98% (HPLC)

Sinónimos:

Cl-IB-MECA

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H18ClIN6O4
Número de CAS:
Peso molecular:
544.73
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Análisis

≥98% (HPLC)

formulario

solid

color

white

solubilidad

DMSO: >20 mg/mL

cadena SMILES

CNC(=O)[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(NCc4cccc(I)c4)nc(Cl)nc23

InChI

1S/C18H18ClIN6O4/c1-21-16(29)13-11(27)12(28)17(30-13)26-7-23-10-14(24-18(19)25-15(10)26)22-6-8-3-2-4-9(20)5-8/h2-5,7,11-13,17,27-28H,6H2,1H3,(H,21,29)(H,22,24,25)/t11-,12+,13-,17+/m0/s1

Clave InChI

IPSYPUKKXMNCNQ-PFHKOEEOSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

2-chloro-N(6)-(3-iodobenzyl)adenosine-5′-N-methylcarboxamide (Cl-IB-MECA) is a adenosine receptor. It protects against myocardial ischemia/reperfusion injury in mice.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The A3 adenosine receptor agonist 2-Cl-IB-MECA facilitates epileptiform discharges in the CA3 area of immature rat hippocampal slices
Laudadio MA, et al.
Epilepsy Research, 59(2), 83-94 (2004)
K Stambaugh et al.
The American journal of physiology, 273(1 Pt 2), H501-H505 (1997-07-01)
The possible cardioprotective roles of adenosine A1 and A3 receptors were investigated in a cardiac myocyte model of injury. The adenosine A3 receptor is a novel cardiac receptor capable of mediating potentially important cardioprotective functions. Prolonged hypoxia with glucose deprivation
Cl-IB-MECA [2-Chloro-N6-(3-iodobenzyl) adenosine-5?-N-methylcarboxamide] Reduces Ischemia/Reperfusion Injury in Mice by Activating the A Adenosine Receptor
Ge ZD, et al.
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 319(3), 1200-1210 (2006)
Y Yao et al.
Biochemical and biophysical research communications, 232(2), 317-322 (1997-03-17)
The effects of novel, selective adenosine (ADO) A3 receptor antagonists of diverse structure on cells of the human HL-60 leukemia and U-937 lymphoma cell lines were examined. Both 3-ethyl 5-benzyl 2-methyl-6-phenyl-4-phenylethynyl-1,4-(+/-)-dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate (MRS 1191, 0.5 microM) and 6-carboxy-methyl-5, 9-dihydro-9-methyl-2-phenyl-[1,2,4]-triazolo [5,1-a][2,7]naphthyridine
Jie Lv et al.
Brain research, 1686, 65-71 (2018-02-25)
Neural progenitor cells (NPCs) play a key role not only in the maintenance of the adult central nervous system (CNS) but also in the ability to recover from injury and disease. In this study, we established a 96-well-based screening system

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