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Merck

A1824

Sigma-Aldrich

N-Acetyl-5-hydroxytryptamine

≥99% (HPLC), powder, antioxidant

Sinónimos:

N-Acetylserotonin, Normelatonin

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H14N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
218.25
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.32

product name

N-Acetyl-5-hydroxytryptamine, ≥99% (HPLC), powder

Nivel de calidad

Análisis

≥99% (HPLC)

formulario

powder

color

white to faint yellow

mp

120-122 °C (lit.)

solubilidad

ethanol: 50 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(=O)NCCc1c[nH]c2ccc(O)cc12

InChI

1S/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)

Clave InChI

MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

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Descripción general

N-Acetylserotonin (NAS)/normelatonin acts as a precursor of melatonin in the tryptophan metabolic pathway.

Aplicación

N-Acetyl-5-hydroxytryptamine has been used to treat neuron cells and to analyze its effects on Krüppel-like factor 15 (KLF15) expression.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

N-acetyl-serotonin (NAS/normelatonin) can act as a shelter to neurons due to its protecting ability against oxidative challenges. It can also repress the actions of the transcription factor NF-kappaB. NAS possesses antioxidant and antiaging actions. It has protective action against β-amyloid induced neurotoxicity. It helps to maintain the optimal fluidity of the biological membranes.
Immediate precursor of melatonin. It is formed from serotonin and acetyl-CoA in a reaction catalyzed by serotonin N-acetyl transferase, the rate-limiting enzyme in melatonin biosynthesis. This indoleamine is a weak agonist at melatonin receptors, and has moderate effects on G-protein stimulation and inhibition of cAMP accumulation.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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N-Acetylserotonin and 6-hydroxymelatonin against oxidative stress: Implications for the overall protection exerted by melatonin
A?lvarez DR, et al.
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J Vanecek et al.
Endocrinology, 126(3), 1509-1513 (1990-03-01)
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Biochemical and Biophysical Research Communications, 492(2), 269-274 (2017)
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Biological signals, 4(6), 311-324 (1995-11-01)
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