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Merck

74155

Sigma-Aldrich

Nonactin

from Streptomyces sp., ≥97.0% (TLC)

Sinónimos:

Ammonium ionophore

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C40H64O12
Número de CAS:
Peso molecular:
736.93
Beilstein:
76434
Número CE:
Código UNSPSC:
51102829
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.85

origen biológico

Streptomyces sp.

Nivel de calidad

Ensayo

≥97.0% (TLC)

Formulario

powder

color

white to faint yellow

espectro de actividad antibiótica

Gram-positive bacteria

Modo de acción

DNA synthesis | interferes
cell membrane | interferes
enzyme | inhibits

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](O2)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]3CC[C@H](O3)[C@H](C)C(=O)O[C@@H](C)C[C@@H]4CC[C@@H](O4)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]5CC[C@H](O5)[C@H](C)C(=O)O1

InChI

1S/C40H64O12/c1-21-17-29-9-13-34(49-29)26(6)38(42)46-23(3)19-31-11-15-36(51-31)28(8)40(44)48-24(4)20-32-12-16-35(52-32)27(7)39(43)47-22(2)18-30-10-14-33(50-30)25(5)37(41)45-21/h21-36H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25-,26+,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-

Clave InChI

RMIXHJPMNBXMBU-QIIXEHPYSA-N

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Descripción general

Chemical structure: macrolide
May contain the homologues monactin and dinactin

Aplicación

Nonactin is used as a neutral lipid membrane soluble ammonium (and potassium) ionophore, as an uncoupler of oxidative phosphorylation, and to inhibit surface expression of certain heat shock proteins (HSP60) .

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Nonactin is a macrotetrolide that forms complexes with alkali cations, such as potassium and sodium. Nonactin has been reported to inhibit the processing of cytoplasmic precursor proteins destined for the mitochondria. Nonactin is a uncoupler of oxidative phosphorylation .

Envase

5 mg

Otras notas

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Store under inert gas.Moisturesensitive. Keep in a dry place.
Natural macrotetrolide

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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[Macrotetrolides].
W Keller-Schierlein et al.
Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe = Progress in the chemistry of organic natural products. Progres dans la chimie des substances organiques naturelles, 26, 161-189 (1968-01-01)
Total synthesis of nonactin.
Ju Y.L.; Byeang H.K.
Tetrahedron, 52, 571-571 (1996)
S Krasne et al.
Science (New York, N.Y.), 174(4007), 412-415 (1971-10-22)
An abrupt loss of effectiveness of the presumed carriers, nonactin and valinomycin, in mediating ion conductance occurred at the same temperature as the membrane fluidity, judged visually, was lost. By contrast, the effects of the presumed channel-former, gramicidin, were the
Svetlana S Efimova et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 28(26), 9908-9914 (2012-06-19)
The effects of various subclasses of flavonoids, Rose Bengal, and different styrylpyridinium dyes on the magnitude of the dipole potential of membranes composed of pure phospholipids and sterol-containing bilayers were investigated. Changes in the steady-state membrane conductance induced by cation-ionophore
Peter Jani et al.
Biotechnology journal, 3(2), 202-208 (2007-12-08)
The optimization of the biosynthetic pathways is highly attractive for the large-scale preparation of macrotetrolides, because overall yields in the chemical synthesis of compounds like nonactin have been very low. A key success factor determining the outcome of such optimizations

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