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221163

Sigma-Aldrich

Silver(I) oxide

ReagentPlus®, 99%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
Ag2O
Número de CAS:
20667-12-3
Peso molecular:
231.74
Número CE:
243-957-1
Número MDL:
MFCD00003404
Código UNSPSC:
12352303
ID de la sustancia en PubChem:
329752249
NACRES:
NA.21

Línea del producto

ReagentPlus®

Análisis

99%

formulario

powder or chunks

idoneidad de la reacción

reagent type: catalyst
core: silver

cadena SMILES

[Ag]O[Ag]

InChI

1S/2Ag.O

Clave InChI

KHJDQHIZCZTCAE-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Mediates monoprotection of symmetrical diols with alkyl halides in good to excellent yield.
Silver(I) oxide may be used to mediate the following processes:
  • Selective monoalkylation of symmetric diols in the presence of alkyl halide.
  • Palladium catalyzed cross-coupling of aryl- and alkenylsilanols with organic halides.
  • Palladium-catalyzed reaction of aryl and alkenyl halides with terminal alkynes to form arylated or alkenylated alkynes, respectively.

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H271,H318,H410

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Ox. Sol. 1

Código de clase de almacenamiento

5.1A - Strongly oxidizing hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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A New Transformation of Silanols. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Organic Halides in the Presence of Silver (I) Oxide
Hirabayashi K, et al.
Organic Letters, 1(2), 299-302 (1999)
Highly selective silver (I) oxide mediated monoprotection of symmetrical diols
Bouzide A and Sauve G.
Tetrahedron Letters, 38(34), 5945-5948 (1997)
Abderrahim Bouzide et al.
Organic letters, 4(14), 2329-2332 (2002-07-06)
[reaction: see text] The reaction of symmetrical diols and oligo(ethylene glycol)s with a stoichiometric amount of p-toluenesulfonyl chloride in the presence of silver(I) oxide and a catalytic amount of potassium iodide led selectively to the monotosylate derivatives in high yields.
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 124-124 (1994)
Bouzide, A. Sauve, G.
Tetrahedron Letters, 38, 5945-5945 (1997)
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