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Merck

H5501

Sigma-Aldrich

Metil 4-hidroxibenzoato

ReagentPlus®, ≥99.0%, crystalline

Sinónimos:

Éster metílico del ácido p-hidroxibenzoico, Metil parabeno, NIPAGIN

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About This Item

Fórmula lineal:
HOC6H4CO2CH3
Número de CAS:
Peso molecular:
152.15
Beilstein:
509801
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
51452201
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.25

Nivel de calidad

Línea del producto

ReagentPlus®

Ensayo

≥99.0%

Formulario

crystalline

mp

125-128 °C (lit.)

cadena SMILES

COC(=O)c1ccc(O)cc1

InChI

1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3

Clave InChI

LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Methyl 4-hydroxybenzoate has been used:
  • in sex-linked recessive lethal (SLRL) test in Drosophila melanogaster
  • as a constituent in cream formulation
  • as an antifungal agent in Drosophila melanogaster culture

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Methyl 4-hydroxybenzoate, also called methyl paraben or nipagin, comprises the ester of p-hydroxybenzoic acid. It is present naturally in cloudberry, white wine and bourbon vanilla. Methyl 4-hydroxybenzoate has antimicrobial and antifungal functionality and is commercially used as a preservative in the food, cosmetic and pharmaceutical industry. Methyl 4-hydroxybenzoate has cytotoxic effects on keratinocytes in the presence of sunlight. Methyl 4-hydroxybenzoate upon solar irradiation mediates DNA damage and modulates esterase metabolism resulting in skin damage and favors cancer progression. Methyl 4-hydroxybenzoate has estrogenic functionality and upregulates estrogen-related genes.

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Cláusula de descargo de responsabilidad

The product is not intended for use as a biocide under global biocide regulations, including but not limited to US EPA′s Federal Insecticide Fungicide and Rodenticide Act, European Biocidal Products Regulation, Canada’s Pest Management Regulatory Agency, Turkey’s Biocidal Products Regulation, Korea’s Consumer Chemical Products and Biocide Safety Management Act (K-BPR) and others.

Pictogramas

Environment

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

334.4 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

168 °C

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Simultaneous Determination of Fusidic Acid, m-and p-Hydroxybenzoates and Butylhydroxyanisole by TLC with Densitometric Detection in UV
Krzek J, et al.
Journal of Liquid Chromatography and Related Technologies, 29(14), 2129-2139 (2006)
The estrogenicity of methylparaben and ethylparaben at doses close to the acceptable daily intake in immature Sprague-Dawley rats
Sun L, et al.
Scientific Reports, 6, 25173-25173 (2016)
Fruit flies may face a nutrient-dependent life-history trade-off between secondary sexual trait quality, survival and developmental rate
Gray LJ, et al.
Journal of Insect Physiology, 104(8), 60-70 (2018)
Combined activation of methyl paraben by light irradiation and esterase metabolism toward oxidative DNA damage
Okamoto Y, et al.
Chemical Research in Toxicology, 21(8), 1594-1599 (2008)
Methylparaben potentiates UV-induced damage of skin keratinocytes
Handa O, et al.
Toxicology, 227(1-2), 62-72 (2006)

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