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Merck
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923133

Sigma-Aldrich

Levoglucosenone

greener alternative

≥95%

Sinónimos:

(-)-Levoglucosenone, LGO, (1S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one, 1,6-anhydro-3,4-dideoxyhex-3-enopyran-2-ulose, 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H6O3
Número de CAS:
37112-31-5
Peso molecular:
126.11
Número MDL:
MFCD00191664
Código UNSPSC:
12352201
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

≥95%

formulario

liquid

características de los productos alternativos más sostenibles

Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

índice de refracción

n/D 1.50625

densidad

1.32 g/mL

grupo funcional

ether
ketone

categoría alternativa más sostenible

, Aligned

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H][C@]1(C=CC2=O)CO[C@]2([H])O1

InChI

1S/C6H6O3/c7-5-2-1-4-3-8-6(5)9-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-,6+/m0/s1

Clave InChI

HITOXZPZGPXYHY-UJURSFKZSA-N

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Descripción general

We are committed to bringing you greener alternative products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product is biorenewable and thus aligns with ″Safer Solvents and Auxiliaries″ and ″Use of Renewable Feedstocks″. Click here for more information.
Levoglucosenone undergoes Michael-addition reaction with diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, 2-nitropropane and 2-methylcyclohexanone in the presence of various catalysts to afford 4-substituted levoglucosenone derivatives having the D-erythro configuration.

Aplicación

Levoglucosenone may be used in the synthesis of the following:
  • Various deoxy, keto and branched-chain sugars
  • 4-thio and 4-substituted sugar derivatives
  • Natural stereoisomer of serricornin

Otras notas

Levoglucosenone: A Chiral Platform Molecule Produced from Biomass

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H319

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Levoglucosenone and Its New Applications: Valorization of Cellulose Residues.
Comba M B, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 590-604 (2018)
Jonas Kühlborn et al.
Natural product reports, 37(3), 380-424 (2019-10-19)
Covering: up to mid-2019 This review highlights the utilization of biomass-derived building blocks in the total synthesis of natural products. An overview over several renewable feedstock classes, namely wood/lignin, cellulose, chitin and chitosan, fats and oils, as well as terpenes
Recent Applications of Levoglucosenone as Chiral Synthon.
Sarotti A M, et al.
Current Organic Synthesis, 9(4), 439-459 (2012)

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