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Merck

81831

Sigma-Aldrich

Propargyl bromide solution

purum, ~80% in toluene

Sinónimos:

3-Bromo-1-propyne

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About This Item

Fórmula lineal:
HC≡CCH2Br
Número de CAS:
Peso molecular:
118.96
Beilstein:
605309
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

grado

purum

Nivel de calidad

formulario

liquid

contiene

~0.3% magnesium oxide light as stabilizer

concentración

~80% in toluene

densidad

1.39 g/mL at 20 °C

grupo funcional

alkyl halide
bromo

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

BrCC#C

InChI

1S/C3H3Br/c1-2-3-4/h1H,3H2

Clave InChI

YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

The product is 80% solution of propargyl bromide in toluene. Propargyl bromide (3-bromopropyne, C3H3Br, or 3BP) possess propargyl group, which is an important three-carbon building block. It participates in the stereoselective propargylation reaction of α-alkoxy aldehydes. It is used to compose a soil fumigant trizone.

Aplicación

Propargyl bromide solution may be used in the synthesis of the following:
  • new arabinogalactan propargyl ethers with degree of substitution (DS) up to 2.8, by propargylation of arabino-3,6-galactan
  • conjugated polyelectrolyte with polyacetylene as the backbone and pyridinium as side groups, poly(propargyl pyridinium bromide)
  • benzodiazepine derivative, 4-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-1,5-benzodiazepin-2(3H)-one
  • N(3)-propargylated 2′-deoxyuridine, which can be encorporated in the DNA
  • chiral oxygenated acyclic natural products, via distereoselective propargylation of α-hydroxy aldehydes

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system, Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

64.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

18 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Diastereoselective propargylation of α-alkoxy aldehydes with propargyl bromide and zinc. A versatile and efficient method for the synthesis of chiral oxygenated acyclic natural products.
Wu W-L, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 60(10), 3257-3259 (1995)
Mohamed Loughzail et al.
Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 67(Pt 8), o2075-o2076 (2011-11-18)
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Yates et al.
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