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8.22288

Sigma-Aldrich

Periodic acid

for synthesis

Sinónimos:

Periodic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
H5IO6
Número de CAS:
Peso molecular:
227.94
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352301
Número índice de la CE:
233-937-0
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

≥98% (iodometric)

formulario

solid

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

pH

1.2 (20 °C, 100 g/L in H2O)

mp

122 °C

solubilidad

ethanol: soluble at 20 °C
water: soluble at 20 °C

densidad aparente

1400 kg/m3

temp. de almacenamiento

15-25°C

InChI

1S/H5IO6/c2-1(3,4,5,6)7/h(H5,2,3,4,5,6,7)

Clave InChI

TWLXDPFBEPBAQB-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Periodic acid can be used as a reagent for the oxidative cleavage of 1,2 diols to ketones or aldehydes, and epoxides to aldehydes. It is also used in the oxidative cleavage of various protecting groups such as acetonide, tetrahydropyranyl ether (THP), ethoxyethyl acetals, cyclic acetals, dithioacetals, and oxathioacetals.
It can also be used:
  • In the selective N-nitrosation of secondary amines in the presence of sodium nitrite, and wet silica gel.
  • As a stoichiometric oxidant with chromium (IV) acetate for the oxidation of tertiary C−H bonds to tertiary alcohols.
  • In combination with chromium oxide to oxidize primary alcohols to carboxylic acids; alkylbenzenes to benzoic acids; and cyclic benzyl ethers to the corresponding lactones.
  • In the iodination of bulky polyalkyl benzenes in the presence of iodine.
  • In the oxidative coupling of polycyclic aromatic hydrocarbons in the presence of aqueous acetic acid.
  • In the selective oxidation of sulfides to sulfoxides using FeCl3 as a catalyst.

Nota de análisis

Assay (iodometric): ≥ 98.0 %
Melting range (lower value): ≥ 124 °C
Melting range (upper value): ≤ 129 °C

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Ox. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - STOT RE 1 Oral

Órganos de actuación

Thyroid

Código de clase de almacenamiento

5.1A - Strongly oxidizing hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Periodic Acid
Stengel JH, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis), 1-6 (2001)
One-pot hydrothermal synthesis and characterization of CoFe2O4 nanoparticles and its application as magnetically recoverable catalyst in oxidation of alcohols by periodic acid
Paul B, et al.
Materials Chemistry and Physics, 181, 99-105 (2016)

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