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8.03646

Sigma-Aldrich

Diisopropilamina

for synthesis

Sinónimos:

Diisopropilamina, N,N-Diisopropilamina, Bis(1-metiletil)amina

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2CHNHCH(CH3)2
Número de CAS:
Peso molecular:
101.19
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
Número índice de la CE:
203-558-5
NACRES:
NA.22

presión de vapor

93.33 hPa ( 20 °C)

Nivel de calidad

Análisis

≥99% (GC)

formulario

liquid

temp. de autoignición

295 °C

potencia

420 mg/kg LD50, oral (Rat)
2900 mg/kg LD50, skin (Rabbit)

lim. expl.

1.1-7.1 % (v/v)

pH

11.8 (20 °C, 6 g/L in H2O)

bp

83-84 °C/1013 hPa

mp

-70 °C

temperatura de transición

flash point -13.45 °C (DIN 51755 Part 1)

densidad

0.72 g/cm3 at 20 °C

temp. de almacenamiento

2-30°C

InChI

1S/C6H15N/c1-5(2)7-6(3)4/h5-7H,1-4H3

Clave InChI

UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

La diisopropilamina (DIPA) es una amina secundaria alifática habitualmente utilizada como base orgánica en síntesis química.

Aplicación

La diisopropilamina puede utilizarse como:

  • Reactivo para sintetizar derivados de furano, dihidrofurano o butanolida reaccionando con γ-cetotioésteres.
  • Catalizador para preparar disulfuros de arilo mediante acoplamiento oxidativo de tioles de arilo en presencia de aire como oxidante.
  • Una base en las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por Pd, como la reacción de Heck y Sonogashira.

También puede utilizarse como material de partida para preparar diisopropilamida de litio (LDA), una fuerte base no nucleofílica muy utilizada en la síntesis orgánica para reacciones de desprotonación.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

7.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-13.45 °C - closed cup


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Controlled mono and double Heck reactions in water catalyzed by an oxime-derived palladacycle
Botella Luis and Najera C
Tetrahedron Letters, 45(9), 1833-1836 (2004)
Diisopropylamine as a single catalyst in the synthesis of aryl disulfides
Kucinski, K and Hreczycho G
Green Processing and Synthesis, 7(1), 12-15 (2018)
Alexander C Hoepker et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(18), 7135-7151 (2011-04-20)
Ortholithiation of 1-chloro-3-(trifluoromethyl)benzene with lithium diisopropylamide (LDA) in tetrahydrofuran at -78 °C displays characteristics of reactions in which aggregation events are rate limiting. Metalation with lithium-chloride-free LDA involves a rate-limiting deaggregation via dimer-based transition structures. The post-rate-limiting proton transfers are

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