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Sigma-Aldrich

TOFA

A cell-permeable furoic acid compound that acts as a potent, reversible, and competitive inhibitor of acetyl-CoA carboxylase (ACC), a key enzyme involved in the fatty acid biosynthesis.

Sinónimos:

TOFA, 5-(Tetradecyloxy)-2-furoic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H32O4
Número de CAS:
Peso molecular:
324.45
Número MDL:
Código UNSPSC:
41121800
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

fabricante / nombre comercial

Calbiochem®

condiciones de almacenamiento

OK to freeze
protect from light

color

off-white

solubilidad

DMSO: 10 mg/mL
ethanol: 5 mg/mL

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[o]1c(ccc1C(=O)O)OCCCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C19H32O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-16-22-18-15-14-17(23-18)19(20)21/h14-15H,2-13,16H2,1H3,(H,20,21)

Clave InChI

CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

A cell-permeable furoic acid compound that acts as a potent, reversible, and competitive inhibitor of acetyl-CoA carboxylase (ACC), a key enzyme involved in the fatty acid biosynthesis. Inhibits cellular fatty acid synthesis in a dose-dependent manner (IC50 = 4 µM in human breast cancer cell line MCF7). TOFA-induced reduction in malonyl-CoA is reported to off-set the effect of C75 (Cat. No. 341325) on food intake in fasted mice and on apoptosis in tumor cells.
A cell-permeable, potent, reversible, and competitive inhibitor of acetyl-CoA carboxylase (ACC), a key enzyme involved in fatty acid biosynthesis. Inhibits cellular fatty acid synthesis in a dose-dependent manner (IC50 = 4 µM in human breast cancer cell line MCF7). TOFA-induced reduction in malonyl-CoA is reported to off-set the effects of C75 (Cat. No. 341325) on food intake in fasted mice and on apoptosis in tumor cells.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cell permeable: yes
Primary Target
Acetyl-CoA carboxylase (ACC)
Product competes with ATP.
Reversible: yes
Target IC50: 4 µM inhibiting cellular fatty acid synthesis in human breast cancer cell line MCF7

Envase

Packaged under inert gas

Advertencia

Toxicity: Carcinogenic / Teratogenic (D)

Nota de preparación

Slight warming and sonication may be required for complete solubilization in ethanol.

Reconstitución

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Otras notas

Landree, L.E., et al. 2004. J. Biol. Chem.279, 3817.
Zhou, W., et al. 2003. Cancer Res.63, 7330.
Hu, Z., et al. 2003. Proc. Natl. Acad. Sci. USA100, 12624.
Pizer, E.S., et al. 2000. Cancer Res.60, 213.
Arbeeny, C.M., et al. 1992. J. Lipid Res.33, 843.
Fukuda, N. and Ontko, J.A. 1984. J. Lipid Res.25, 831.

Información legal

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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