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110145

Sigma-Aldrich

D-erythro-Sphingosine, N-Acetyl-

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog.

Sinónimos:

D-erythro-Sphingosine, N-Acetyl-, C₂ Ceramide

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H39NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
341.53
Código UNSPSC:
12352211

Nivel de calidad

Análisis

≥98% (TLC)

formulario

solid

fabricante / nombre comercial

Calbiochem®

condiciones de almacenamiento

OK to freeze

color

white to off-white

solubilidad

DMSO: 25 mg/mL
ethanol: 5 mg/mL
methanol: 5 mg/mL

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

−20°C

InChI

1S/C20H39NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-20(24)19(17-22)21-18(2)23/h15-16,19-20,22,24H,3-14,17H2,1-2H3,(H,21,23)/b16-15+/t19-,20+/m0/s1

Clave InChI

BLTCBVOJNNKFKC-QUDYQQOWSA-N

Descripción general

Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog. Inhibits cell growth and induces apoptosis in HL-60 cells. Induces intranucleosomal DNA fragmentation. An activator of heterotrimeric protein phosphatase 2A (PP2A). Stimulates a cytosolic serine/threonine protein phosphatase in T9 cells at concentrations as low as 100 nM. Activates stress activated protein kinase (SAPK) in HL-60 human promyelocytic cells.
Biologically active, cell-permeable, non-physiological ceramide analog. Inhibits cell growth and induces apoptosis of HL-60 cells. Induces intranucleosomal DNA fragmentation. An activator of heterotrimeric protein phosphatase 2A. Stimulates a cytosolic serine/threonine protein phosphatase in T9 cells at concentrations as low as 100 nM. Activates stress-activated protein (SAP) kinase in HL-60 human promyelocytic cells.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cell permeable: yes
Primary Target
Inhibits cell growth and induces apoptosis in HL-60 cells
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Advertencia

Toxicity: Irritant (B)

Nota de preparación

When diluting into aqueous solution, sonication may be necessary to achieve a uniform suspension.

Reconstitución

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). DMSO stock solutions are stable for up to 1 month at -20°C. Alcohol stock solutions are stable for <1 week at -20°C.

Otras notas

Westwick, J.K., et al. 1995. J. Biol. Chem.270, 22689.
Cifone, M.G., et al. 1994. J. Exp. Med.180, 1547.
Hannun, Y.A. 1994. J. Biol. Chem. 269, 3125.
Bielawska, A., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 26226.
Obeid, L.M., et al. 1993. Science259, 1769.
Ballou, L.R., et al. 1992. J. Biol. Chem.267, 20044.
Dobrowsky, R.T., and Hannun, Y.A. 1992. J. Biol. Chem.267, 5048.

Información legal

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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