860812P
Avanti
12:0(2S-OH) Ceramide
Avanti Research™ - A Croda Brand 860812P, powder
Sinónimos:
N-(2′-(S)-hydroxylauroyl)-D-erythro-sphingosine
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H59NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
497.79
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25
formulario
powder
envase
pkg of 1 × 5 mg (860812P-5mg)
fabricante / nombre comercial
Avanti Research™ - A Croda Brand 860812P
tipo de lípido
sphingolipids
Condiciones de envío
dry ice
temp. de almacenamiento
−20°C
cadena SMILES
CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](NC([C@@H](O)CCCCCCCCCC)=O)CO
Descripción general
Ceramides with 2-hydroxy fatty acids (hFA) group are present in the epidermis. 12:0(2S-OH) Ceramide is a 2S hydroxylated lauric acid-containing ceramide.
Acciones bioquímicas o fisiológicas
Hydroxy fatty acid (hFA)-sphingolipids facilitate cell signaling. hFA-ceramides contribute to the permeability barrier function of the epidermis. Synthesis of hFA-ceramides are catalyzed by fatty acid 2-hydroxylase (FA2H). Mutations of FA2H causes nervous system disorders leukodystrophy and spastic paraparesis in humans. An antitumor drug, PM02734 requires hFA-ceramides in the cell membrane to exhibit its activity.
Envase
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860812P-5mg)
Información legal
Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC
Código de clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Certificados de análisis (COA)
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Levels of SCS7/FA2H-mediated fatty acid 2-hydroxylation determine the sensitivity of cells to antitumor PM02734
Herrero AB, et al.
Cancer research, 68(23), 9779-9787 (2008)
Normal fur development and sebum production depends on fatty acid 2-hydroxylase expression in sebaceous glands
Maier H, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 286(29), 25922-25934 (2011)
Fatty acid 2-Hydroxylation in mammalian sphingolipid biology
Hama H, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular and Cell Biology of Lipids, 1801(4), 405-414 (2010)
Ana B Herrero et al.
Cancer research, 68(23), 9779-9787 (2008-12-03)
PM02734 is a novel synthetic antitumor drug that is currently in phase I clinical trials. To gain some insight into its mode of action, we used the yeast Saccharomyces cerevisiae as a model system. Treatment of S. cerevisiae with PM02734
Nathan L Alderson et al.
Journal of lipid research, 50(6), 1203-1208 (2009-01-28)
Sphingolipids are ubiquitous components of eukaryotic cells that regulate various cellular functions. In many cell types, a fraction of sphingolipids contain 2-hydroxy fatty acids, produced by fatty acid 2-hydroxylase (FA2H), as the N-acyl chain of ceramide [hydroxyl fatty acid (hFA)-sphingolipids].
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