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860488P

Avanti

Safingol

Avanti Research™ - A Croda Brand 860488P, powder

Sinónimos:

L-threo-dihydrosphingosine (d18:0) z

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H39NO2
Número de CAS:
15639-50-6
Peso molecular:
301.51
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

formulario

powder

envase

pkg of 1 × 5 mg (860488P-5mg)

fabricante / nombre comercial

Avanti Research™ - A Croda Brand 860488P

tipo de lípido

sphingolipids
bioactive lipids

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCCCCCCCCCCCCC[C@@](O)([H])[C@@]([H])(N)CO

InChI

1S/C18H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h17-18,20-21H,2-16,19H2,1H3

Clave InChI

OTKJDMGTUTTYMP-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Safingol is a synthetic L-threo-stereoisomer of endogenous (D-erythro-) sphinganine. It acts as an inhibitor of protein kinase C and sphingosine kinase in vitro. Safingol is involved in ceramide generation and induction of apoptosis. It is known to stimulate antitumor activity of cisplatin.

Aplicación

Safingol has been used as a substituent of dihydrosphingosine (dhSph) to increase the cytotoxic response in N-(4-hydroxyphenyl)retinamide (4-HPR)-resistant cells.

Envase

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860488P-5mg)

Información legal

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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A phase I clinical study of safingol followed by cisplatin: promising activity in refractory adrenocortical cancer with novel pharmacology
Carvajal RD, et al.
Journal of Clinical Oncology, 24(18), 13044-13044 (2006)
Safingol (L-threo-sphinganine) induces autophagy in solid tumor cells through inhibition of PKC and the PI3-kinase pathway
Coward J, et al.
Autophagy, 5(2), 184-193 (2009)
Andrej Kováčik et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 34(1), 521-529 (2017-12-13)
Ceramides (Cer) are key components of the skin permeability barrier. Sphingosine-based CerNS and dihydrosphingosine-based CerNdS (dihydroCer) have two chiral centers; however, the importance of the correct stereochemistry in the skin barrier Cer is unknown. We investigated the role of the
Evaluation of bioactive sphingolipids in 4-HPR-resistant leukemia cells
Apraiz A, et al.
BMC Cancer, 11(1), 477-477 (2011)

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