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860477P

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1-desoxymethylsphingosine

1-desoxymethylsphingosine (m17:1), powder

Sinónimos:

1-Deoxymethylsphingosine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H35NO
Número de CAS:
1246303-16-1
Peso molecular:
269.47
Número MDL:
MFCD22416651
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

Formulario

powder

envase

pkg of 1 × 1 mg (860477P-1mg)

fabricante / nombre comercial

Avanti Research™ - A Croda Brand 860477P

tipo de lípido

sphingolipids
bioactive lipids

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@](O)([H])CN

InChI

1S/C17H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-17(19)16-18/h14-15,17,19H,2-13,16,18H2,1H3/b15-14+/t17-/m1/s1

Clave InChI

NTZGVZKEAIALQE-IAOULYHDSA-N

Descripción general

1-desoxymethylsphingosine is synthesized from glycine in the presence of the enzyme serine palmitoyltransferase (SPT).

Aplicación

1-desoxymethylsphingosine may be used for the complex preparation with bovine serum albumin for cytotoxicity testing in MN9D dopaminergic neuroblastoma cell line.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

1-desoxymethylsphingosine is less neurotoxic compared to 1-desoxysphingosine in dorsal root ganglion neuronscultures Mutations in the palmitoyltransferase (SPT) in hereditary sensory neuropathy type 1 (HSAN-1), due to altered substrate specificity 1-desoxymethylsphinganine and 1-deoxy-sphinganine which are further converted to -deoxy(methyl)-ceramide and 1-deoxy(methyl)-sphingosine (1-deoxy(methyl)-SO). However, they lack the hydroxyl group essential for glycosphingolipid generation, resulting in accumulation of intermediate products.

Envase

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860477P-1mg)

Información legal

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

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1-Deoxysphingolipids encountered exogenously and made de novo: dangerous mysteries inside an enigma
Duan, Jingjing and Merrill, Alfred H
The Journal of Biological Chemistry, 290(25), 15380-15389 (2015)
Annelies Rotthier et al.
Human mutation, 32(6), E2211-E2225 (2011-05-28)
Hereditary sensory and autonomic neuropathy type I (HSAN-I) is an axonal peripheral neuropathy leading to progressive distal sensory loss and severe ulcerations. Mutations in SPTLC1 and SPTLC2, encoding the two subunits of serine palmitoyltransferase (SPT), the enzyme catalyzing the first
Hereditary sensory neuropathy type 1 is caused by the accumulation of two neurotoxic sphingolipids
Penno A, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 285(15), 11178-11187 (2010)
Ceramide sphingolipid signaling mediates Tumor Necrosis Factor (TNF)-dependent toxicity via caspase signaling in dopaminergic neurons
Martinez TN, et al.
Mol. Neurodegener., 7(1), 45-45 (2012)
Anke Penno et al.
The Journal of biological chemistry, 285(15), 11178-11187 (2010-01-26)
HSAN1 is an inherited neuropathy found to be associated with several missense mutations in the SPTLC1 subunit of serine palmitoyltransferase (SPT). SPT catalyzes the condensation of serine and palmitoyl-CoA, the initial step in the de novo synthesis of sphingolipids. Here
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