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Merck

B9757

Sigma-Aldrich

Betulin

≥98%

Sinónimos:

Betulinic alcohol, Betulinol, Betulol, Lup-20(29)-ene-3β,28-diol, Trochol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H50O2
Número de CAS:
Peso molecular:
442.72
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

≥98%

formulario

powder

mp

256-257 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H][C@]12CC[C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]4([H])CC[C@@]3(C)[C@]1(C)CC[C@@]5(CO)CC[C@@H](C(C)=C)[C@]25[H]

InChI

1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1

Clave InChI

FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N

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Descripción general

Betulin, a triterpene with lupane nucleus, is found in the bark of birch trees. It undergoes rearrangement in the presence of acid agents to form allobetulin.

Aplicación

Betulin may be used in the preparation of betulinic acid, which shows anti-HIV, antimalarial and anti-inflammatory activities.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

STOT SE 2

Órganos de actuación

Eyes,Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3


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Betulin and its derivatives. Chemistry and biological activity.
Tolstikov GA, et al.
Chemistry for Sustainable Development, 13, 1-29 (2005)
Cindy Horwedel et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(13), 4842-4848 (2010-06-10)
A novel approach to circumvent multidrug resistance is hybridization of natural products in dimers. We analyzed homodimers of two artesunic acid molecules and heterohybrids of artesunic acid and betulin in human CCRF-CEM and multidrug-resistant P-glycoprotein-overexpressing CEM/ADR5000 leukemia cells. Multidrug-resistant cells
A concise semi-synthetic approach to betulinic acid from betulin.
Kim DSHL, et al.
Synthetic Communications, 27(9), 1607-1612 (1997)
A bicentennial of betulin.
Hayek EWH, et al.
Phytochemistry, 28(9), 2229-2242 (1989)
Sami Alakurtti et al.
European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences, 29(1), 1-13 (2006-05-24)
Betulin (lup-20(29)-ene-3beta,28-diol) is an abundant naturally occurring triterpene and it is found predominantly in bushes and trees forming the principal extractive (up to 30% of dry weight) of the bark of birch trees. Presently, there is no significant use for

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