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ALD00506

Sigma-Aldrich

Yu Borylation Ligand

≥95%

Sinónimos:

2,4-dimethoxyquinoline, Montanine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H11NO2
Número de CAS:
40335-00-0
Peso molecular:
189.21
Número MDL:
MFCD27950422
Código UNSPSC:
41116155
ID de la sustancia en PubChem:
329772696
NACRES:
NA.22

Ensayo

≥95%

Formulario

powder

idoneidad de la reacción

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

cadena SMILES

COC1=CC(OC)=NC2=CC=CC=C21

InChI

1S/C11H11NO2/c1-13-10-7-11(14-2)12-9-6-4-3-5-8(9)10/h3-7H,1-2H3

Clave InChI

XSZBLRGKCBUWRJ-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Yu Borylation Ligand, also referred to as 2,4-dimethoxyquinoline, has been developed by Professor Jin-Quan Yu and coworkers. 2,4-dimethoxyquinoline can be prepared by reacting 2,4-dichloroquinoline with sodium methoxide.

Aplicación

The Yu Borylation Ligand in tandem with bis(pinacolato)diboron (Aldrich 473294) under palladium catalysis can promote direct borylation of C(sp3)-H bonds. Yu and coworkers have displayed this on both alanine-derived amides and cyclopropanes with directing group assistance from the Yu-Wasa Auxiliary (Aldrich 791806).
Yu Borylation Ligand (2,4-Dimethoxyquinoline) may be used as a starting reagent in the synthesis of 2,4 -dimethoxy-3-(3methylbut-2-enyl)quinoline and 4-methoxy-1H-quinolin-2-one. It may also be used in the preparation of isoprenyl derivatives.

Otras notas

Ligand-Promoted Borylation of C(sp3)-H Bonds with Palladium(II) Catalysts

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Regioselective synthesis and biological evaluation of novel bis (2-chloroquinolines).
Rajesh K, et al.
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Yu Group – Professor Product Portal

The Yu program centers around the discovery of catalytic carbon–carbon and carbon–heteroatom bond forming reactions based on C–H activation. Target transformations are selected to enable 1) the use of simple and abundant starting materials such as aliphatic acids, amines and alcohols, and 2) disconnections that drastically shorten the synthesis of a drug molecule or a major class of biologically active compounds.

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