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Merck

A7205

Sigma-Aldrich

3-Acetamidophenol

97%

Sinónimos:

3′-Hydroxyacetanilide

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CONHC6H4OH
Número de CAS:
Peso molecular:
151.16
Beilstein:
907998
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Análisis

97%

formulario

crystals

mp

145-148 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(=O)Nc1cccc(O)c1

InChI

1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)

Clave InChI

QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N

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Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Identification of hepatic protein targets of the reactive metabolites of the non-hepatotoxic regioisomer of acetaminophen, 3'-hydroxyacetanilide, in the mouse in vivo using two-dimensional gel electrophoresis and mass spectrometry.
Y Qiu et al.
Advances in experimental medicine and biology, 500, 663-673 (2002-01-05)
M A Bae et al.
Molecular pharmacology, 60(4), 847-856 (2001-09-20)
Acetaminophen (AAP), a widely used analgesic drug, can damage various organs when taken in large doses. In this study, we investigate whether AAP causes cell damage by altering the early signaling pathways associated with cell death and survival. AAP caused
M A Tirmenstein et al.
The Journal of biological chemistry, 264(17), 9814-9819 (1989-06-15)
Acetaminophen (250 mg/kg) administered intraperitoneally to fasted, phenobarbital-induced mice produced hepatotoxicity. No hepatotoxicity was observed after the administration of the regioisomer 3'-hydroxyacetanilide (600 mg/kg). Similar levels of covalent binding to liver homogenates occurred in mice receiving either acetaminophen or 3'-hydroxyacetanilide
N G Palmen et al.
Toxicology, 84(1-3), 157-170 (1993-11-12)
A model system for the detection of reactive metabolites, using glutathione depletion after microsomal activation, has been described previously. We developed a battery of complementary test systems using rat liver microsomes for metabolism and aqueous glutathione solutions, human erythrocytes or
T G Myers et al.
Chemical research in toxicology, 8(3), 403-413 (1995-04-01)
Acetaminophen (4'-hydroxyacetanilide), a widely used analgesic/antipyretic drug, is hepatotoxic in large doses, whereas the m-hydroxy isomer of acetaminophen, 3'-hydroxyacetanilide, is not hepatotoxic. Both are oxidized by mouse liver cytochromes P-450 to reactive metabolites that bind covalently to hepatic proteins. Because

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