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Merck

900258

Sigma-Aldrich

Isopropoxy(phenyl)silane

Sinónimos:

RubenSilane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H14OSi
Número de CAS:
Peso molecular:
166.29
Código UNSPSC:
12352005
NACRES:
NA.22

formulario

liquid

Nivel de calidad

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant
reaction type: Reductions

índice de refracción

n/D 1.4799

densidad

0.926 g/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

Descripción general

Isopropoxy(phenyl)silane is used as a stoichiometric reductant that allows for a significant decrease in catalyst loading, lower reaction temperatures, a wide range of functional group tolerance, and more diverse solvents in metal-catalyzed Mukaiyama hydrofunctionalizations.

Aplicación

Isopropoxy(phenyl)silane can be used as a hydride source for alkene hydrofunctionalization reactions in the presence of metal catalysts, particularly under aprotic, nonalcoholic conditions. This reagent is considered as one of the most efficient stoichiometric reductants than phenylsilane because of its ability to exclude alcohol solvent from a series of catalytic reactions. When utilized, it allows the researcher to significantly decrease catalyst loadings, lower reaction temperatures, and employ more diverse solvents in iron- and manganese-catalyzed Mukaiyama hydrofunctionalizations.
It can be used as a reagent in:
  • The hydrogenation of olefins
  • Branch-selective olefin cross-coupling reactions
  • Markovnikov alkene hydration/amination reactions

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3


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Carla Obradors et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(14), 4962-4971 (2016-03-18)
We report the discovery of an outstanding reductant for metal-catalyzed radical hydrofunctionalization reactions. Observations of unexpected silane solvolysis distributions in the HAT-initiated hydrogenation of alkenes reveal that phenylsilane is not the kinetically preferred reductant in many of these transformations. Instead
Isopropoxy (phenyl) silane
Demoret RM and Shenvi RA
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)

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