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Merck

83160

Sigma-Aldrich

L-Pyroglutamic acid

≥99.0% (T), for peptide synthesis

Sinónimos:

(S)-(−)-2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid, (S)-5-Oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H7NO3
Número de CAS:
Peso molecular:
129.11
Beilstein:
82132
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

product name

L-Pyroglutamic acid, ≥99.0% (T)

Nivel de calidad

Análisis

≥99.0% (T)

formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D −10.5±1°, c = 5% in H2O

pureza óptica

enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)

idoneidad de la reacción

reaction type: solution phase peptide synthesis

residuo de ign.

≤0.05%

mp

155-162 °C
160-163 °C (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1

InChI

1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1

Clave InChI

ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N

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Aplicación

L-Pyroglutamic acid is used in the synthesis of:
  • Nonproteinogenic amino acids such as (3S,4R)-3,4-dimethyl-L-pyroglutamic acid and (3S,4R)-3,4-dimethyl-L-glutamine.
  • Chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs) as catalysts for the asymmetric dimerization of alkylarylketenes to give the corresponding α-quaternary β-alkylidenyl-β-lactones.

It is also used in the total synthesis of (−)-stemoamide and celogentin C.

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis and analysis of the sterically constrained L-glutamine analogues (3S, 4R)-3, 4-dimethyl-L-glutamine and (3S, 4R)-3, 4-dimethyl-L-pyroglutamic acid
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Protocolos

Separation of Pyruvic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Tartaric acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Citric acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Malic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; L-Pyroglutamic acid, ≥99.0% (T); Lactic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Acetic acid, ≥99.99% trace metals basis; Succinic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

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