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807745

Sigma-Aldrich

APN-COCI

Sinónimos:

4-(cyanoethynyl)benzoyl chloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H4ClNO
Peso molecular:
189.60
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
329768747
NACRES:
NA.22

Formulario

powder

Nivel de calidad

100

idoneidad de la reacción

reagent type: cross-linking reagent

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

N#CC#CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1

InChI

1S/C10H4ClNO/c11-10(13)9-5-3-8(4-6-9)2-1-7-12/h3-6H

Clave InChI

OWNJCJKKKZXTIX-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

APN-COCl is a bifunctional reagent appropriate for the introduction of APN function.

Otras notas

The coupling between an amine and APN-COCl should be performed in dry organic solvents (e.g. THF) in the presence of a base (e.g. TEA). The resulting conjugate can be readily coupled with thiol-containing biomolecules using the following protocol:

  • Dissolve the protein in the appropriate buffer with pH 6.5-9.0 (e.g. PBS) at 1-10 mg/mL concentration.
  • Apply the appropriate amount of the stock solution of the APN-labeled molecule (1-5 molar eq. per free cysteine residue).
  • Incubate at room temperature for 2 hours.
If necessary, purify the protein conjugate using size exclusion chromatography or ultrafiltration.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H302,H314

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Sergii Kolodych et al.
Bioconjugate chemistry, 26(2), 197-200 (2015-01-24)
Amine-to-thiol coupling is the most common route for the preparation of antibody-drug conjugates (ADC). It is usually achieved by using heterobifunctional reagents possessing an activated ester at one end and a maleimide group at the other. However, maleimide-based conjugates were

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