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Merck

776262

Sigma-Aldrich

3,6-Bis(5-bromo-2-thienyl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione

98%

Sinónimos:

Pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione,3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-2-5-bis(2-hexyldecyl)-2,5-dihydro-

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C46H70Br2N2O2S2
Número de CAS:
Peso molecular:
907.00
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.23

Análisis

98%

formulario

solid

mp

110-115 °C

cadena SMILES

O=C1N(CC(CCCCCC)CCCCCCCC)C(C2=CC=C(Br)S2)=C3C1=C(C4=CC=C(Br)S4)N(CC(CCCCCC)CCCCCCCC)C3=O

InChI

1S/C46H70Br2N2O2S2/c1-5-9-13-17-19-23-27-35(25-21-15-11-7-3)33-49-43(37-29-31-39(47)53-37)41-42(45(49)51)44(38-30-32-40(48)54-38)50(46(41)52)34-36(26-22-16-12-8-4)28-24-20-18-14-10-6-2/h29-32,35-36H,5-28,33-34H2,1-4H3

Clave InChI

MNALLGNMYJQSHP-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

3,6-Bis(5-bromo-2-thienyl)-2,5-bis(2-hexyldecyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione (DDP-Br2) belongs to the series of diketopyrrolopyrrole (DPP) based materials which show hole or ambipolar transport behavior with mobilities of charge carriers in the range of 0.1-1 cm2V-1 s-1. It has an electron deficient core that forms a low LUMO energy level which facilitates better air-stability for n-type organic semiconductors.

Aplicación

DDP-Br2 can be used in the fabrication of a variety of opto-electronic devices such as organic field effect transistors (OFETs), perovskite based solar cells, non-fullerene organic solar cells.
Novel acceptors utilized in low band gap polymer cells and showed optical bandgaps ranging from 1.81 to 1.94 eV and intense absorption bands that cover a wide range from 300 to 700 nm

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Diketopyrrolopyrrole-containing quinoidal small molecules for high-performance, air-stable, and solution-processable n-channel organic field-effect transistors
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Journal of the American Chemical Society, 134(9), 4084-4087 (2012)
Hole-transporting diketopyrrolopyrrole-thiophene polymers and their additive-free application for a perovskite-type solar cell with an efficiency of 16.3%
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Polymer Journal, 51(1), 91-91 (2019)
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Macromolecules, 48(12), 3941-3948 (2015)
Journal of Materials Chemistry, 22, 2120-2128 (2012)
A Novel BODIPY-Based Low-Band-Gap Small-Molecule Acceptor for Efficient Non-fullerene Polymer Solar Cells
Liu W, et al.
Chin. J. Chem., 35(12), 1813-1823 (2017)

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