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Merck

739588

Sigma-Aldrich

Potassium 2-methoxypyrimidin-5-yl-5-trifluoroborate

90%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5BF3KN2O
Número de CAS:
Peso molecular:
216.01
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

90%

formulario

solid

mp

239-254 °C

cadena SMILES

[K+].COc1ncc(cn1)[B-](F)(F)F

InChI

1S/C5H5BF3N2O.K/c1-12-5-10-2-4(3-11-5)6(7,8)9;/h2-3H,1H3;/q-1;+1

Clave InChI

ACPITJHSWGPRRF-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Potassium 2-methoxypyrimidin-5-yl-5-trifluoroborate can be used as a substrate in:
  • Metal-free synthesis of biaryls through oxidative electrocoupling reaction.
  • Cross-coupling reactions with unactivated alkyl halides in the presence of a nickel catalyst.
  • Suzuki-Miyaura coupling with aryl and heteroaryl halides using a palladium catalyst.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Arif Music et al.
Journal of the American Chemical Society, 142(9), 4341-4348 (2020-02-11)
We report herein versatile, transition metal-free and additive-free (hetero)aryl-aryl coupling reactions promoted by the oxidative electrocoupling of unsymmetrical tetra(hetero)arylborates (TABs) prepared from ligand-exchange reactions on potassium trifluoroarylborates. Exploiting the power of electrochemical oxidations, this method complements the existing organoboron toolbox.
Nickel-catalyzed cross-coupling of potassium aryl-and heteroaryltrifluoroborates with unactivated alkyl halides
Molander GA, et al.
Organic Letters, 12(24), 5783-5785 (2010)
Gary A Molander et al.
The Journal of organic chemistry, 74(3), 973-980 (2008-12-25)
A wide variety of bench-stable potassium heteroaryltrifluoroborates were prepared, and general reaction conditions were developed for their cross-coupling to aryl and heteroaryl halides. The cross-coupled products were obtained in good to excellent yields. This method represents an efficient and facile

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