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Sigma-Aldrich

3-Oxetanone

Sinónimos:

1,3-Epoxy-2-propanone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H4O2
Número de CAS:
6704-31-0
Peso molecular:
72.06
Número MDL:
MFCD09263255
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
329764664
NACRES:
NA.22

formulario

liquid

Nivel de calidad

100

disponibilidad

not available in EU

índice de refracción

n20/D 1.426

densidad

1.124 g/mL at 25 °C

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O=C1COC1

InChI

1S/C3H4O2/c4-3-1-5-2-3/h1-2H2

Clave InChI

ROADCYAOHVSOLQ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Product may polymerize over time during storage.

Aplicación

3-Oxetanone can be used to synthesize:
  • Various oxetane-containing lead compounds with improved solubility, reduced lipophilicity and amphiphilicity.
  • (Hydroxymethyl)oxazoles and (hydroxymethyl)thiazoles via single-step microwave mediated reaction with primary amides and thioamides, respectively.
  • Oxetane containing spirocycles through thermal 1,3-dipolar cycloaddition reaction with α-amino acids or secondary α-amino acid esters.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

79.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

26.1 °C - closed cup

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Synthesis of oxetane/azetidine containing spirocycles via the 1, 3-dipolar cycloaddition reaction
Jones B, et al.
Tetrahedron Letters, 57(25), 2811-2813 (2016)
Single-Step Microwave-Mediated Synthesis of Oxazoles and Thiazoles from 3-Oxetanone: A Synthetic and Computational Study
Orr D, et al.
Chemistry?A European Journal, 19(29), 9655-9662 (2013)
Emily M Wright et al.
The journal of physical chemistry. A, 119(29), 7966-7972 (2015-06-25)
The pyrolysis products of gas-phase 3-oxetanone were identified via matrix-isolation Fourier transform infrared spectroscopy and photoionization mass spectrometry. Pyrolysis was conducted in a hyperthermal nozzle at temperatures from 100 to 1200 °C with the dissociation onset observed at ∼600 °C.
Oxetanes as promising modules in drug discovery
Wuitschik G, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 45(46), 7736-7739 (2006)

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